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CAS 38321-02-7

:

(R)-Verapamil

Beschreibung:
(R)-Verapamil ist ein Calciumkanalblocker, der hauptsächlich zur Behandlung von Bluthochdruck, Angina pectoris und bestimmten Arrhythmien eingesetzt wird. Es handelt sich um eine chirale Verbindung, wobei das (R)-Enantiomer die therapeutisch aktive Form ist. Die molekulare Formel von (R)-Verapamil lautet C27H38N2O5, und es weist eine komplexe Struktur auf, die eine Phenylalkylamin-Gruppe enthält. Diese Verbindung wirkt, indem sie den Einstrom von Calciumionen durch L-Typ-Calciumkanäle in Herz- und glatten Muskelzellen hemmt, was zu einer Vasodilatation und einer Verringerung der Herzfrequenz führt. (R)-Verapamil ist bekannt für seine Fähigkeit, die myokardiale Sauerstoffnachfrage zu senken und die Belastungstoleranz bei Patienten mit Angina zu verbessern. Darüber hinaus zeigt es einen signifikanten First-Pass-Metabolismus, der seine Bioverfügbarkeit beeinflusst. Die Substanz wird typischerweise oral oder intravenös verabreicht, und ihre Pharmakokinetik kann durch Faktoren wie die Leberfunktion und gleichzeitige Medikamente beeinflusst werden. Zu den Nebenwirkungen können Hypotonie, Bradykardie und gastrointestinale Störungen gehören. Insgesamt ist (R)-Verapamil ein wichtiges Therapeutikum in der kardiovaskulären Medizin.
Formel:C27H38N2O4
InChl:InChI=1S/C27H38N2O4/c1-20(2)27(19-28,22-10-12-24(31-5)26(18-22)33-7)14-8-15-29(3)16-13-21-9-11-23(30-4)25(17-21)32-6/h9-12,17-18,20H,8,13-16H2,1-7H3/t27-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=SGTNSNPWRIOYBX-HHHXNRCGSA-N
SMILES:[C@](CCCN(CCC1=CC(OC)=C(OC)C=C1)C)(C(C)C)(C#N)C2=CC(OC)=C(OC)C=C2
Synonyme:
  • (+)-(R)-5-((3,4-Dimethoxyphenethyl)methylamino)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropylvaleronitrile
  • (+)-(R)-Verapamil
  • (+)-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-6-((5,6-dimethoxyphenethyl)methylamino)hexane-3-carbonitrile
  • (+)-Verapamil
  • (2R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-{[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl](methyl)amino}-2-(propan-2-yl)pentanenitrile
  • (αR)-α-[3-[[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]methylamino]propyl]-3,4-dimethoxy-α-(1-methylethyl)benzeneacetonitrile
  • Benzeneacetonitrile, α-[3-[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]methylamino]propyl]-3,4-dimethoxy-α-(1-methylethyl)-, (R)-
  • Benzeneacetonitrile, α-[3-[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]methylamino]propyl]-3,4-dimethoxy-α-(1-methylethyl)-, (αR)-
  • Dexverapamil [INN]
  • Dexverapamilo
  • Weitere Synonyme anzeigen
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