CAS 38462-04-3

Ascofuranon

Beschreibung:

Ascofuranon, mit der CAS-Nummer 38462-04-3, ist eine natürlich vorkommende Verbindung, die als Furanon klassifiziert ist. Sie stammt hauptsächlich von bestimmten Pilzen, insbesondere von solchen, die zur Gattung Ascochyta gehören. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre einzigartige bicyclische Struktur aus, die einen mit einer Carbonylgruppe fusionierten Furanring umfasst, was zu ihren charakteristischen chemischen Eigenschaften beiträgt. Ascofuranon zeigt biologische Aktivität, einschließlich antimikrobieller und antifungaler Eigenschaften, was sie für die pharmazeutische und landwirtschaftliche Forschung von Interesse macht. Ihre Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und die relativ geringe Löslichkeit in Wasser sind bemerkenswerte Eigenschaften, die ihre Anwendungen in verschiedenen Bereichen beeinflussen. Darüber hinaus ermöglicht die Stabilität von Ascofuranon unter bestimmten Bedingungen ihre Verwendung in Formulierungen, bei denen eine verlängerte Wirksamkeit gewünscht ist. Das Potenzial der Verbindung als Leitstruktur für die Entwicklung neuer therapeutischer Mittel hebt ihre Bedeutung in der medizinischen Chemie hervor. Insgesamt stellt Ascofuranon ein faszinierendes Beispiel dafür dar, wie natürliche Produkte innovative Lösungen in Wissenschaft und Industrie inspirieren können.

Formel: C₂₃H₂₉ClO₅

InChl: InChI=1S/C23H29ClO5/c1-13(7-6-8-14(2)18-11-19(26)23(4,5)29-18)9-10-16-21(27)17(12-25)15(3)20(24)22(16)28/h8-9,12,18,27-28H,6-7,10-11H2,1-5H3/b13-9+,14-8+/t18-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=VGYPZLGWVQQOST-JUERRSSISA-N

SMILES: C(/C=C(/CC/C=C(\C)/[C@@H]1CC(=O)C(C)(C)O1)\C)C2=C(O)C(C=O)=C(C)C(Cl)=C2O

Synonyme:

• 3-Chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-5-[(2E,6E)-3-methyl-7-[(2S)-tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl]-2,6-octadien-1-yl]benzaldehyde
• Ascofuranone
• Benzaldehyde, 3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-5-[(2E,6E)-3-methyl-7-[(2S)-tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl]-2,6-octadienyl]-
• Benzaldehyde, 3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-5-[3-methyl-7-(tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl)-2,6-octadienyl]-, [S-(E,E)]-
• benzaldehyde, 3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-5-[(2E,6E)-3-methyl-7-[(2S)-tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl]-2,6-octadien-1-yl]-

Ascofuranone

CAS: 38462-04-3

Ascofuranone is a natural compound that can be extracted from the bark of the asafoetida plant. It has been shown to inhibit the activity of enzymes, such as benzaldehyde oxidase and catechol oxidase, with an oxidation catalyst. The binding of this inhibitor to its target enzyme alters the reaction mechanism by changing the intramolecular hydrogen bonding in the active site and reducing the affinity for substrate. This inhibition causes a decrease in activity of these enzymes, which prevents them from synthesizing molecules that are important for energy metabolism. Ascofuranone has also been shown to have anti-cancer properties against breast cancer cells in vitro and in vivo.

Formel: C₂₃H₂₉CIO₅

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 524.39 g/mol

Ref: 3D-FA163237

(-)-Ascofuranone

Kontrolliertes Produkt

CAS: 38462-04-3

Formel: C₂₃H₂₉ClO₅

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 420.926

Ref: TR-A787035

Ascofuranone

CAS: 38462-04-3

Ascofuranone is an inhibitor of the ubiquinol oxidase activity of Trypanosoma brucei mitochondrial alternative oxidase (TAO), as well as an inhibitor of HsDHODH

Formel: C₂₃H₂₉ClO₅

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 420.93

Ref: TM-T69313