CAS 3868-32-4

2,8-diamino-9-pentofuranosyl-3,9-dihydro-6H-purin-6-on

Beschreibung:

2,8-diamino-9-pentofuranosyl-3,9-dihydro-6H-purin-6-on, allgemein bekannt als ein Nukleosidanalog, ist gekennzeichnet durch seine strukturellen Merkmale, die eine Purinbase und eine Zuckergruppe umfassen. Diese Verbindung enthält zwei Aminogruppen an den Positionen 2 und 8 des Purinrings, was ihre biologische Aktivität und Interaktion mit der Nukleinsäuresynthese beeinflussen kann. Das Vorhandensein des Pentofuranosylzuckers weist darauf hin, dass es sich um ein Ribonukleosid handelt, das für seine Rolle in biologischen Systemen, insbesondere bei der RNA-Synthese, unerlässlich ist. Die Dihydroform des Purinrings deutet darauf hin, dass sie eine andere Reaktivität und Stabilität im Vergleich zu ihren vollständig aromatischen Gegenstücken aufweisen kann. Diese Verbindung ist von Interesse in der medizinischen Chemie und Biochemie aufgrund ihrer potenziellen Anwendungen in antiviralen und krebsbekämpfenden Therapien, da sie den Nukleinsäurestoffwechsel stören kann. Insgesamt tragen ihre einzigartigen strukturellen Merkmale zu ihrer Funktion und potenziellen therapeutischen Anwendungen in verschiedenen biologischen Kontexten bei.

Formel: C₁₀H₁₄N₆O₅

InChl: InChI=1/C10H14N6O5/c11-9-14-6-3(7(20)15-9)13-10(12)16(6)8-5(19)4(18)2(1-17)21-8/h2,4-5,8,17-19H,1H2,(H2,12,13)(H3,11,14,15,20)

SMILES: C(C1C(C(C(n2c3c(c(nc(=N)[nH]3)O)[nH]c2=N)O1)O)O)O

Synonyme:

• 2,8-diamino-9-pentofuranosyl-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
• 6H-purin-6-one, 2,8-diamino-1,9-dihydro-9-pentofuranosyl-
• 8-Aminoguanosine
• Guanosine, 8-Amino-

8-Aminoguanosine

CAS: 3868-32-4

Formel: C₁₀H₁₄N₆O₅

Reinheit: ≥ 95.0%

Farbe und Form: Light beige to light brown solid

Molekulargewicht: 298.26

Ref: 7W-GN1689

8-Aminoguanosine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 3868-32-4

Applications A potent inhibitor of purine nucleoside phosphorylase
References Kazmers, I.S., et al.: Science, 214, 1137 (1981), Chern, J-W., et al.: J. Med. Chem., 36, 1024 (1993)

Formel: C₁₀H₁₄N₆O₅

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 298.26

Ref: TR-A609875

8-Aminoguanosine-13C2,15N

Kontrolliertes Produkt

CAS: 3868-32-4

Formel: C₂C₈H₁₄₁₅NN₅O₅

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 301.234

Ref: TR-A609877

8-Aminoguanosine

CAS: 3868-32-4

8-Aminoguanosine is a synthetic purine nucleoside that inhibits DNA synthesis. It has been shown to inhibit the proliferation of HL-60 cells, which are a model for human monocytes and neutrophils. 8-Aminoguanosine has been shown to bind to the template strand of DNA and inhibit the incorporation of deoxyribonucleotide triphosphates into the newly synthesized strand. This binding prevents DNA replication by preventing access to the template strand of DNA. 8-Aminoguanosine inhibits cyclin D2, an enzyme required for cell division, at concentrations as low as 0.1 mM, and it also inhibits microtubule assembly. 8-Aminoguanosine has shown in vitro activity against various tumor cell lines including Molt-4 and MCF7 cells, and in vivo activity in a mouse model against C3H/HeJ mice transplanted with Lewis lung carcinoma cells.

Formel: C₁₀H₁₄N₆O₅

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 298.26 g/mol

Ref: 3D-NA04479