CAS 38806-38-1

Nicotinamid 1,N6-ethenoadenin*dinukleotid

Beschreibung:

Nicotinamid 1,N6-Ethenoadenindinukleotid (häufig als NAD+-Analogon bezeichnet) ist ein Coenzym, das eine entscheidende Rolle in verschiedenen biochemischen Reaktionen spielt, insbesondere in Redoxreaktionen innerhalb des zellulären Stoffwechsels. Es ist ein Derivat von Nicotinamid-Adenin-Dinukleotid (NAD+), das eine Ethenbrücke zwischen den Adenin- und Nicotinamid-Moieties aufweist. Diese Modifikation kann seine biochemischen Eigenschaften und Interaktionen mit Enzymen beeinflussen. Die Verbindung ist an Elektronentransferprozessen beteiligt und ist essentiell für die Funktion von Dehydrogenasen und anderen Enzymen, die metabolische Wege erleichtern, einschließlich Glykolyse und Zitronensäurezyklus. Seine einzigartige Struktur ermöglicht es ihm, an verschiedenen biochemischen Assays und Studien zur Enzymkinetik und metabolischen Regulation teilzunehmen. Darüber hinaus wurde Nicotinamid 1,N6-Ethenoadenindinukleotid auf seine potenziellen Rollen in der zellulären Signalübertragung und als Substrat für bestimmte Enzyme untersucht, was es zu einer wertvollen Verbindung in der biochemischen Forschung und therapeutischen Anwendungen macht.

Formel: C₂₃H₂₇N₇O₁₄P₂

InChl: InChI=1/C23H27N7O14P2/c24-19(35)11-2-1-4-28(6-11)22-17(33)15(31)12(42-22)7-40-45(36,37)44-46(38,39)41-8-13-16(32)18(34)23(43-13)30-10-26-14-20-25-3-5-29(20)9-27-21(14)30/h1-6,9-10,12-13,15-18,22-23,31-34H,7-8H2,(H3-,24,35,36,37,38,39)/t12-,13-,15-,16-,17-,18-,22-,23-/m1/s1

SMILES: c1cc(c[n+](c1)[C@H]1[C@@H]([C@@H]([C@@H](COP(=O)(O)OP(=O)([O-])OC[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@H](n3cnc4c5nccn5cnc34)O2)O)O)O1)O)O)C(=N)O

Synonyme:

• Nicotinamide 1,N(6)-ethenoadenine dinucleotide
• 1,N(6)-Etheno-NAD
• Epsilon NAD
• Pyridinium, 3-(aminocarbonyl)-1-(5-O-(hydroxy(phosphonooxy)phosphinyl)-beta-D-ribofuranosyl)-, hydroxide, inner salt, 5'-5'-ester with 3-beta-D-ribofuranosyl-3H-imidazo(2,1-i)purine
• [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl [[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-imidazo[2,1-f]purin-3-yl-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl] phosphate

1,N6-ETHENO NAD

CAS: 38806-38-1

Formel: C₂₃H₂₇N₇O₁₄P₂

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 687.4465

Ref: IN-DA00BXZ6

Nicotinamide 1,N6-ethenoadenine dinucleotide

CAS: 38806-38-1

Nicotinamide 1,N6-ethenoadenine dinucleotide (ε-NAD), a fluorescent NAD analogue, functions as a substrate in bacterial toxin-catalyzed G-ADP ribosylation of G-

Formel: C₂₃H₂₇N₇O₁₄P₂

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 687.45

Ref: TM-T78408

Nicotinamide 1,N6-Ethenoadenine Dinucleotide

CAS: 38806-38-1

Applications A fluorescent analog of Nicotinamide Adenine Dinucleotide as a coenzyme for glutamate dehydrogenase.
References Gafni, A., et al.: Biochemistry, 20, 6041 (1981), Creedon, K., et al.: J. Biol. Chem., 269, 16364 (1994), Seley, K., et al.: Bioorg. Med. Chem., 6, 797 (1998),

Formel: C₂₃H₂₇N₇O₁₄P₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 687.4465

Ref: TR-N407735

Nicotinamide 1,N6-ethenoadenine dinucleotide

CAS: 38806-38-1

Nicotinamide 1,N6-ethenoadenine dinucleotide (NADH) is an enzyme form that binds to the active site of glutamate dehydrogenase (GDH). This binding prevents GDH from catalyzing the oxidation of NADH to NAD+, which is necessary for GDH activity. Nicotinamide 1,N6-ethenoadenine dinucleotide is a noncompetitive inhibitor that binds with a higher affinity than the substrate. It has been shown to be effective in inhibiting GDH in a model system and in enzyme preparations. The binding constant for nicotinamide 1,N6-ethenoadenine dinucleotide is 2 mM. The optimum pH for nicotinamide 1,N6-ethenoadenine dinucleotide activity is 6.8.

Formel: C₂₃H₂₇N₇O₁₄P₂

Reinheit: Min. 97 Area-%

Farbe und Form: White Off-White Powder

Molekulargewicht: 687.45 g/mol

Ref: 3D-NN26196