CAS 38819-10-2: 2-amino-9-(beta-D-arabinofuranosyl)-3,9-dihydro-6H-purin-6-on
Beschreibung:2-amino-9-(beta-D-arabinofuranosyl)-3,9-dihydro-6H-purin-6-on, allgemein bekannt als Ara-A oder Arabinosyladenin, ist ein Nukleosidanalog mit bemerkenswerten antiviralen Eigenschaften. Es ist durch seine Purinbasenstruktur gekennzeichnet, die eine Aminogruppe an der Position 2 und eine beta-D-Arabinofuranosyl-Zuckergruppe umfasst. Diese Verbindung weist eine einzigartige Stereochemie auf, die zu ihrer biologischen Aktivität beiträgt, insbesondere bei der Hemmung der viralen Replikation. Ara-A wird hauptsächlich zur Behandlung von Virusinfektionen eingesetzt, einschließlich solcher, die durch das Herpes-simplex-Virus und andere RNA-Viren verursacht werden. Sein Wirkmechanismus beinhaltet die Beeinträchtigung der viralen Nukleinsäuresynthese, was es zu einem wertvollen therapeutischen Mittel macht. Die Verbindung wird typischerweise in ihrer Phosphatform verabreicht, um die Löslichkeit und Bioverfügbarkeit zu verbessern. Darüber hinaus wurde Ara-A aufgrund seiner Fähigkeit, zelluläre Prozesse zu stören, auch auf sein Potenzial in der Krebstherapie untersucht. Insgesamt machen seine strukturellen Merkmale und biologischen Aktivitäten es zu einer bedeutenden Verbindung in der medizinischen Chemie und Virologie.
Formel:C10H13N5O5
InChl:InChI=1S/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6+,9-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=NYHBQMYGNKIUIF-FJFJXFQQSA-N
SMILES:O=C1N=C(N)NC2=C1N=CN2C3OC(CO)C(O)C3O
- Synonyme:
- 1-β-D-Arabinofuranosylguanine
- 2-Amino-6-hydroxy-9-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl)purine
- 2-Amino-9-(beta-D-arabinofuranosyl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
- 2-Amino-9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
- 6H-Purin-6-one, 2-amino-9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl-1,9-dihydro-
- 6H-purin-6-one, 2-amino-9-beta-D-arabinofuranosyl-1,9-dihydro-
- 9-(Beta-D-Arabinofuranosyl)Guanine
- 9-Arabinoguanine
- 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosylguanine
- A 4233
- Mehr Synonyme anzeigen
- Arabinoguanosine
- Araguanosine
- Guanine arabinoside
- Guanine, 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl-
- NSC 76352
- ara-Guanosine
