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CAS 389-08-2

:

Nalidixinsäure

Beschreibung:
Nalidixinsäure ist ein synthetisches antibakterielles Mittel, das zur Klasse der Antibiotika Quinolone gehört. Es wird hauptsächlich zur Behandlung von Harnwegsinfektionen eingesetzt, die durch empfindliche Bakterien verursacht werden. Die Verbindung zeichnet sich durch ihre bicyclische Struktur aus, die ein Naphthyridin-Ringsystem umfasst, und weist eine Carbonsäurefunktionalität auf, die zu ihrer Löslichkeit und biologischen Aktivität beiträgt. Nalidixinsäure zeigt eine breite Aktivität gegen gramnegative Bakterien, indem es die bakterielle DNA-Gyrase hemmt, ein essentielles Enzym für die DNA-Replikation und -Transkription. Seine Pharmakokinetik umfasst die orale Absorption, wobei die maximalen Plasmakonzentrationen typischerweise innerhalb weniger Stunden nach der Verabreichung auftreten. Das Medikament wird in der Leber metabolisiert und hauptsächlich über die Nieren ausgeschieden. Zu den häufigen Nebenwirkungen können gastrointestinale Störungen und in seltenen Fällen Auswirkungen auf das zentrale Nervensystem gehören. Aufgrund des Auftretens von bakterieller Resistenz und der Entwicklung neuer Fluorchinolone mit verbesserten Wirksamkeits- und Sicherheitsprofilen wird Nalidixinsäure heute weniger häufig verwendet, bleibt jedoch ein bedeutendes historisches Antibiotikum zur Behandlung spezifischer Infektionen.
Formel:C12H12N2O3
InChl:InChI=1/C12H12N2O3/c1-3-14-6-9(12(16)17)10(15)8-5-4-7(2)13-11(8)14/h4-6H,3H2,1-2H3,(H,16,17)/p-1
InChI Key:InChIKey=MHWLWQUZZRMNGJ-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(C)N1C=2C(C(=O)C(C(O)=O)=C1)=CC=C(C)N2
Synonyme:
  • 1,4-Dihydro-1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  • 1,8-Naphthyridine-3-carboxylic acid, 1-ethyl-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-
  • 1-Ethyl-1,4-Dihydro-7-Methyl-4-Oxo-1,8-Naphthyridine-3-Carboxylic Acid
  • 1-Ethyl-7-Methyl-4-Oxo-1,4-Dihydro-1,8-Naphthyridine-3-Carboxylate
  • 1-Ethyl-7-methyl-1,8-naphthyridin-4-one-3-carboxylic acid
  • 1-Ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid
  • 1-Ethyl-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  • 3-Carboxy-1-ethyl-7-methyl-1,8-naphthyridin-4-one
  • Acide Nalidixique
  • Acido Nalidixico
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