CAS 38966-21-1

Aphidicolin

Beschreibung:

Aphidicolin ist ein Naturprodukt, das aus dem Pilz *Cephalosporium aphidicola* gewonnen wird und hauptsächlich für seine Rolle als potenter Inhibitor der DNA-Polymerase bekannt ist. Diese Verbindung weist eine einzigartige Struktur auf, die durch ein tetracyclisches Ringsystem gekennzeichnet ist, das zu ihrer biologischen Aktivität beiträgt. Aphidicolin hemmt spezifisch die Replikation der DNA, indem es die Aktivität der DNA-Polymerase α blockiert und somit die Synthese von DNA in eukaryotischen Zellen verhindert. Diese Eigenschaft macht es zu einem wertvollen Werkzeug in der Molekularbiologie und der Krebsforschung, da es verwendet werden kann, um die Regulation des Zellzyklus und die Prozesse der DNA-Replikation zu untersuchen. Darüber hinaus hat Aphidicolin in verschiedenen therapeutischen Anwendungen Potenzial gezeigt, insbesondere im Kontext der Krebsbehandlung, aufgrund seiner Fähigkeit, gezielt schnell teilende Zellen anzugreifen. Sein Einsatz ist jedoch durch seine Toxizität und die Notwendigkeit einer sorgfältigen Dosierungsverwaltung eingeschränkt. Insgesamt dient Aphidicolin als eine wichtige Verbindung sowohl in der Forschung als auch in potenziellen therapeutischen Kontexten und hebt die Schnittstelle zwischen Naturstoffen und medizinischer Chemie hervor.

Formel: C₂₀H₃₄O₄

InChl: InChI=1S/C20H34O4/c1-17(11-21)15-4-3-13-9-14-10-19(13,7-8-20(14,24)12-22)18(15,2)6-5-16(17)23/h13-16,21-24H,3-12H2,1-2H3/t13-,14+,15-,16+,17-,18-,19-,20-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=NOFOAYPPHIUXJR-APNQCZIXSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@]34[C@](C[C@](C3)([C@](CO)(O)CC4)[H])(CC[C@]1([C@@](CO)(C)[C@H](O)CC2)[H])[H]

Synonyme:

• (3R,4R,4aR,6aS,8R,9R,11aS,11bS)-4,9-bis(hydroxymethyl)-4,11b-dimethyltetradecahydro-8,11a-methanocyclohepta[a]naphthalene-3,9-diol
• (3R,4R,4aR,6aS,8R,9R,11aS,11bS)-Tetradecahydro-3,9-dihydroxy-4,11b-dimethyl-8,11a-methano-11aH-cyclohepta[a]naphthalene-4,9-dimethanol
• (3R,4R,4aR,6aS,8S,9R,11aS,11bS)-4,9-bis(hydroxymethyl)-4,11b-dimethyltetradecahydro-8,11a-methanocyclohepta[a]naphthalene-3,9-diol
• 4,9-Bis(Hydroxymethyl)-4,11B-Dimethyltetradecahydro-8,11A-Methanocyclohepta[A]Naphthalene-3,9-Diol
• 8,11a-Methano-11aH-cyclohepta(a)naphthalene-4,9-dimethanol, tetradecahydro-3,9-dihydroxy-4,11b-dimethyl-, (3R-(3-alpha,4-alpha,4a-alpha,6a-beta,8-beta,9-beta,11a-beta,11b-beta))-
• 8,11a-Methano-11aH-cyclohepta[a]naphthalene-4,9-dimethanol, tetradecahydro-3,9-dihydroxy-4,11b-dimethyl-, (3R,4R,4aR,6aS,8R,9R,11aS,11bS)-
• 8,11a-Methano-11aH-cyclohepta[a]naphthalene-4,9-dimethanol, tetradecahydro-3,9-dihydroxy-4,11b-dimethyl-, [3R-(3α,4α,4aα,6aβ,8β,9β,11aβ,11bβ)]-
• 9,15-Cyclo-C,18-dinor-14,15-secoandrostane-4,17-dimethanol, 3,17-dihydroxy-4-methyl-, (3alpha,4alpha,5alpha,17alpha)-
• 9,15-Cyclo-C,18-dinor-14,15-secoandrostane-4,17-dimethanol, 3,17-dihydroxy-4-methyl-, (3α,4α,5α,17α)-
• Brn 4689958
• Ccris 1783
• Ici 69653
• Nsc 234714

Aphidicolin

CAS: 38966-21-1

Aphidicolin blocks DNA synthesis, hinders herpes virus growth, and stimulates apoptosis in leukemia cells; it's a mold-derived DNA polymerase inhibitor.

Formel: C₂₀H₃₄O₄

Reinheit: >99.99%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 338.48

Ref: TM-T14304

Aphidicolin

CAS: 38966-21-1

Formel: C₂₀H₃₄O₄

Reinheit: ≥ 98.0%

Farbe und Form: White to off-white powder or solid

Molekulargewicht: 338.48

Ref: 7W-GA6433

Aphidicolin from Nigrospora oryzae

CAS: 38966-21-1

Aphidicolin from Nigrospora oryzae

Formel: C₂₀H₃₄O₄

Reinheit: 99% (tlc) (Typical Value in Batch COA)

Farbe und Form: white powder

Molekulargewicht: 338.48156g/mol

Ref: 54-BIA4316

(+)-Aphidicolin

Kontrolliertes Produkt

CAS: 38966-21-1

Applications (+)-Aphidicolin is a naturally occurring tetracyclic diterpene with potential antiviral and antimitotical properties.
References Ganatra, S.H., et al.: J. Comp. Sys. Biol., 5, 68 (2012); Abaza, M.S. I., et al.: Tumor. Biol., 33, 1951 (2012); Brunhofer, G., et al.: Bioorg. Med. Chem., 20, 6669 (2012); Shishido, T., et al.: J. Virol., 86, 9055 (2012);

Formel: C₂₀H₃₄O₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 338.48

Ref: TR-A726260

Aphidicolin

CAS: 38966-21-1

Aphidicolin is a tetracyclic diterpenoid that acts as a potent inhibitor of DNA polymerase. Derived from the fungus *Cephalosporium aphidicola*, it is primarily identified for its ability to impede DNA synthesis by targeting eukaryotic DNA polymerase α. This selective inhibition disrupts replication processes, making it a crucial tool for studying cell cycle dynamics.

Formel: C₂₀H₃₄O₄

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 338.48 g/mol

Ref: 3D-BA162709