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CAS 39026-92-1

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9-Methoxycamptothecin

Beschreibung:
9-Methoxycamptothecin ist ein synthetisches Derivat von Camptothecin, einer Verbindung, die ursprünglich aus der Rinde des chinesischen Baumes Camptotheca acuminata isoliert wurde. Diese Substanz zeichnet sich durch ihre einzigartige Struktur aus, die eine Methoxygruppe an der 9-Position des Indolrings umfasst, was ihre Löslichkeit und biologische Aktivität verbessert. Sie zeigt starke antitumorale Eigenschaften, hauptsächlich durch ihren Wirkmechanismus als Topoisomerase-I-Inhibitor, der die DNA-Replikation und -Transkription stört und zum Zelltod in schnell teilenden Krebszellen führt. 9-Methoxycamptothecin hat in präklinischen Studien für verschiedene Krebsarten, einschließlich Kolorektalkrebs und Lungenkrebs, vielversprechende Ergebnisse gezeigt. Ihr pharmakokinetisches Profil weist auf eine günstige Absorption und Verteilung hin, obwohl ihre Stabilität aufgrund des Laktone-Rings, der unter bestimmten Bedingungen hydrolysieren kann, ein Anliegen sein kann. Die Forschung wird fortgesetzt, um ihre Wirksamkeit und Sicherheit in klinischen Umgebungen sowie potenzielle Formulierungen zur Verbesserung ihres therapeutischen Index zu untersuchen. Insgesamt stellt 9-Methoxycamptothecin ein bedeutendes Interessengebiet in der Entwicklung der Chemotherapie gegen Krebs dar.
Formel:C21H18N2O5
InChl:InChI=1/C21H18N2O5/c1-3-21(26)14-8-16-18-11(7-12-15(22-18)5-4-6-17(12)27-2)9-23(16)19(24)13(14)10-28-20(21)25/h4-8,26H,3,9-10H2,1-2H3/t21-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=XVMZDZFTCKLZTF-NRFANRHFSA-N
SMILES:C(C)[C@]1(O)C2=C(C(=O)N3C(=C2)C=4C(C3)=CC=5C(N4)=CC=CC5OC)COC1=O
Synonyme:
  • (4S)-4-Ethyl-4-hydroxy-10-methoxy-1H-pyrano[3′,4′:6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione
  • (4S)-4-ethyl-4-hydroxy-9-methoxy-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione
  • 1H-Pyrano(3',4':6,7)indolizino(1,2-b)quinoline-3,14(4H,12H)-dione, 4-ethyl-4-hydroxy-9-methoxy-, (S)-
  • 1H-Pyrano[3′,4′:6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione, 4-ethyl-4-hydroxy-10-methoxy-, (4S)-
  • 1H-Pyrano[3′,4′:6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione, 4-ethyl-4-hydroxy-10-methoxy-, (S)-
  • 1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione, 4-ethyl-4-hydroxy-10-methoxy-, (4S)-
  • 9-Methoxycamptothecin
  • 9-Methoxycamptothecine
  • NSC 176323
  • (S)-9-Methoxy Camptothecin
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