CAS 3945-18-4

3,4-Di-O-acetyl-L-arabinal

Beschreibung:

3,4-Di-O-acetyl-L-arabinal ist eine chemische Verbindung, die zur Klasse der Kohlenhydrate gehört, speziell ein Derivat von L-Arabinose. Sie ist gekennzeichnet durch das Vorhandensein von zwei Acetylgruppen, die an die Hydroxylgruppen an den Positionen 3 und 4 des L-Arabinose-Zuckergerüsts gebunden sind. Diese Modifikation verbessert ihre Stabilität und Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln im Vergleich zu ihrem Ausgangszucker. Die Verbindung ist typischerweise ein weißes bis off-white kristallines Feststoff und ist in polaren organischen Lösungsmitteln löslich. Ihre Struktur ermöglicht verschiedene Anwendungen in der organischen Synthese und der Kohlenhydratchemie, insbesondere in der Entwicklung von Glykosiden und anderen Derivaten. Die Acetylierung beeinflusst auch ihre Reaktivität, was sie in synthetischen Wegen nützlich macht. Wie viele Kohlenhydratderivate kann sie biologische Aktivität zeigen, obwohl spezifische biologische Eigenschaften vom Kontext ihrer Verwendung abhängen würden. Sicherheitsdaten sollten für den Umgang und die Lagerung konsultiert werden, wie bei allen chemischen Substanzen.

Formel: C₉H₁₂O₅

InChl: InChI=1S/C9H12O5/c1-6(10)13-8-3-4-12-5-9(8)14-7(2)11/h3-4,8-9H,5H2,1-2H3/t8-,9+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=OWKCFBYWQGPLSJ-BDAKNGLRSA-N

SMILES: O(C(C)=O)[C@H]1[C@@H](OC(C)=O)COC=C1

Synonyme:

• 2,3-di-O-acetyl-1,5-anhydro-4-deoxy-D-erythro-pent-4-enitol
• 3,4-Di-O-acetyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinal
• <span class="text-smallcaps">D</span>-erythro-Pent-4-enitol, 1,5-anhydro-4-deoxy-, 2,3-diacetate
• <span class="text-smallcaps">D</span>-erythro-Pent-4-enitol, 1,5-anhydro-4-deoxy-, diacetate
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Arabinal 3,4-diacetate
• <span class="text-smallcaps">L</span>-erythro-Pent-1-enopyranose, 1,2-dideoxy-, diacetate
• Arabinal, 3,4-diacetate, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• L-Arabinal 3,4-diacetate
• D-erythro-Pent-4-enitol, 1,5-anhydro-4-deoxy-, 2,3-diacetate
• Arabinal, 3,4-diacetate, L-
• L-erythro-Pent-1-enopyranose, 1,2-dideoxy-, diacetate

(3S,4R)-3,4-Dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate

CAS: 3945-18-4

(3S,4R)-3,4-Dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate

Reinheit: 95%

Molekulargewicht: 200.19g/mol

Ref: 54-OR1046633

3,4-Di-O-acetyl-L-arabinal

CAS: 3945-18-4

Ref: 7W-GC6390

3,4-Di-O-acetyl-L-arabinal

CAS: 3945-18-4

3,4-Di-O-acetyl-L-arabinal is a synthetic compound that belongs to the class of monofluorides. It has been synthesized from l-arabinose by a stereoselective process, with triflic acid as the catalyst and propargylation as the key step. The synthetic pathway starts from an acid hydrolysis of L-arabinose to yield 3,4-di-O-acetyl-L-arabinonic acid. This acid is then converted to 3,4 diacetyl L arabinonic acid with acetic anhydride and acetic acid in the presence of triethylamine. The final product is then obtained by reacting this intermediate with 1 equivalent of sodium fluoride in tetrahydrofuran (THF) using catalytic reduction with sodium borohydride at 0 °C. The major advantage of this synthetic process is that it provides two stereoisomers: (

Formel: C₉H₁₂O₅

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Yellow Clear Liquid

Molekulargewicht: 200.19 g/mol

Ref: 3D-MD06474