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CAS 3947-62-4

:

β-D-Glucopyranose, 2,3,4,6-tetraacetat

Beschreibung:
β-D-Glucopyranose, 2,3,4,6-tetraacetat, mit der CAS-Nummer 3947-62-4, ist ein Derivat von Glukose, bei dem alle vier Hydroxylgruppen im Glucopyranosering acetyliert sind. Diese Modifikation erhöht die Lipophilie des Moleküls, wodurch es im Vergleich zu seinem Ausgangsprodukt, β-D-Glucopyranose, besser in organischen Lösungsmitteln löslich ist. Die Acetylgruppen führen zu sterischer Hinderung, die die Reaktivität und Wechselwirkung des Moleküls mit Enzymen und anderen biologischen Systemen beeinflussen kann. Diese Verbindung wird typischerweise in der organischen Synthese und der Kohlenhydratchemie verwendet und dient als Schutzgruppe für Hydroxylfunktionen. Ihre Struktur besteht aus einem sechsgliedrigen Pyranose-Ring, und die Acetylgruppen sind an den Positionen 2, 3, 4 und 6 angebracht. Die Verbindung ist unter Standardbedingungen im Allgemeinen stabil, kann jedoch in Gegenwart von starken Säuren oder Basen hydrolysiert werden und zum Ausgangsprodukt Glucopyranose zurückkehren. Ihre Eigenschaften, wie Schmelzpunkt und Löslichkeit, können je nach spezifischen Bedingungen und Reinheit der Probe variieren.
Formel:C14H20O10
InChl:InChI=1S/C14H20O10/c1-6(15)20-5-10-11(21-7(2)16)12(22-8(3)17)13(14(19)24-10)23-9(4)18/h10-14,19H,5H2,1-4H3/t10-,11-,12+,13-,14-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=IEOLRPPTIGNUNP-RKQHYHRCSA-N
SMILES:O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](O)[C@@H]1OC(C)=O
Synonyme:
  • 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-Alpha-D-Glucopyranose
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
  • 2,3,4,6-Tetraacetate D-Glucopyranose
  • 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranose
  • Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-2-hydroxytetrahydropyran-3-yl ester
  • D-Glucopyranose, 2,3,4,6-tetraacetate
  • Glucopyranose, 2,3,4,6-tetraacetate
  • Glucopyranose, 2,3,4,6-tetraacetate, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-
  • z061D-Glucopyranose, 2,3,4,6-tetraacetate-
  • β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranose, 2,3,4,6-tetraacetate
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