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CAS 3952-69-0

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5-Hydroxy-4H-1-benzopyran-4-on

Beschreibung:
5-Hydroxy-4H-1-benzopyran-4-on, allgemein bekannt als Coumarin, ist eine natürlich vorkommende Verbindung, die durch ihre aromatische Struktur und ein verschmolzenes Benzopyran-Ringsystem gekennzeichnet ist. Diese Verbindung erscheint typischerweise als weißer kristalliner Feststoff mit einem süßen, angenehmen Geruch, der an frisch geschnittenes Heu erinnert. Sie ist in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Ether löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Coumarin zeigt verschiedene biologische Aktivitäten, einschließlich antikoagulanter, entzündungshemmender und antimikrobieller Eigenschaften, was es in der Pharmakologie und der Chemie natürlicher Produkte von Interesse macht. Ihre Struktur ermöglicht die Bildung von Derivaten, die ihr therapeutisches Potenzial erhöhen können. Es ist jedoch wichtig zu beachten, dass Coumarin in hohen Dosen toxisch sein kann und in bestimmten Kontexten mit Leberschäden in Verbindung gebracht wurde. Daher ist ihre Verwendung in Lebensmitteln und Kosmetika in vielen Ländern reguliert. Insgesamt ist 5-Hydroxy-4H-1-benzopyran-4-on eine vielseitige Verbindung mit erheblichen Implikationen sowohl in der natürlichen als auch in der synthetischen Chemie.
Formel:C9H6O3
InChl:InChI=1S/C9H6O3/c10-6-2-1-3-8-9(6)7(11)4-5-12-8/h1-5,10H
InChI Key:InChIKey=CJMXMDVAKVSKFI-UHFFFAOYSA-N
SMILES:O=C1C=2C(=CC=CC2O)OC=C1
Synonyme:
  • 4H-1-Benzopyran-4-one, 5-hydroxy-
  • 5-Hydroxy-4H-1-benzopyran-4-one
  • 5-Hydroxychromone
  • Chromone, 5-hydroxy-
  • 5-Hydroxy-4H-chromen-4-one
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