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CAS 396131-82-1

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(3-Cyanomethylphenyl)boronsäure

Beschreibung:
(3-Cyanomethylphenyl)boronsäure ist eine Organoborverbindung, die durch das Vorhandensein einer boronsäurefunktionellen Gruppe gekennzeichnet ist, die an einen Phenylring gebunden ist, der ein cyanoalkylsubstituent hat. Diese Verbindung zeigt typischerweise ein weißes bis off-white kristallines Aussehen und ist in polaren organischen Lösungsmitteln löslich. Die Boronsäureeinheit ermöglicht die Bildung reversibler kovalenter Bindungen mit Diolen, was sie in verschiedenen Anwendungen nützlich macht, einschließlich organischer Synthese und medizinischer Chemie. Ihre Cyanogruppe trägt zu den elektronischen Eigenschaften der Verbindung bei und kann ihre Reaktivität in Kreuzkupplungsreaktionen, wie der Suzuki-Miyaura-Kupplung, erhöhen. Darüber hinaus bietet das Vorhandensein des Boratoms einzigartige Eigenschaften, wie die Fähigkeit, als Lewis-Säure zu wirken. Insgesamt ist (3-Cyanomethylphenyl)boronsäure ein vielseitiger Baustein in der Synthese komplexer organischer Moleküle und hat potenzielle Anwendungen in der Arzneimittelentwicklung und Materialwissenschaft. Sicherheitsvorkehrungen sollten beim Umgang mit dieser Verbindung beachtet werden, wie bei allen Boronsäuren, aufgrund der potenziellen Toxizität und Reaktivität.
Formel:C14H18BNO2
InChl:InChI=1/C14H18BNO2/c1-13(2)14(3,4)18-15(17-13)12-7-5-6-11(10-12)8-9-16/h5-7,10H,8H2,1-4H3
SMILES:CC1(C)C(C)(C)OB(c2cccc(CC#N)c2)O1
Synonyme:
  • [3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolan-2-Yl)Phenyl]Acetonitrile
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