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CAS 3969-59-3

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1,2:3,4:5,6-tri-O-isopropyliden-D-mannitol

Beschreibung:
1,2:3,4:5,6-tri-O-isopropyliden-D-mannitol ist eine chemische Verbindung, die als schützendes Derivat von D-Mannitol, einem Zuckeralkohol, dient. Diese Verbindung ist durch das Vorhandensein von drei Isopropylidengruppen gekennzeichnet, die acetalische Schutzgruppen sind, die die Stabilität und Löslichkeit des Moleküls erhöhen. Die Isopropylidengruppen schützen die Hydroxylfunktionen von D-Mannitol, wodurch es weniger reaktiv und besser für verschiedene synthetische Anwendungen geeignet ist. Die Verbindung ist typischerweise ein weißer bis off-weißer kristalliner Feststoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Methanol löslich, während sie in Wasser aufgrund der voluminösen Schutzgruppen weniger löslich ist. Ihre Struktur ermöglicht eine selektive Deprotektion, die die Regeneration von D-Mannitol unter bestimmten Bedingungen ermöglicht. Diese Verbindung wird häufig in der organischen Synthese verwendet, insbesondere in der Kohlenhydratchemie, wo sie bei der Manipulation von Zuckerd derivaten hilft. Darüber hinaus kann sie Anwendungen in der Pharmazie und Biochemie haben, wo kontrollierte Reaktivität von entscheidender Bedeutung ist.
Formel:C15H26O6
InChl:InChI=1/C15H26O6/c1-13(2)16-7-9(18-13)11-12(21-15(5,6)20-11)10-8-17-14(3,4)19-10/h9-12H,7-8H2,1-6H3/t9-,10-,11-,12-/m1/s1
SMILES:CC1(C)OC[C@H]([C@@H]2[C@@H]([C@H]3COC(C)(C)O3)OC(C)(C)O2)O1
Synonyme:
  • 2,2,2',2',2'',2''-Hexamethyl-4,4':5',4''-Ter-1,3-Dioxolane (Non-Preferred Name)
  • (4R,4'R,4''R,5'R)-2,2,2',2',2'',2''-hexamethyl-4,4':5',4''-ter-1,3-dioxolane (non-preferred name)
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