CAS 402-71-1

Nα-Tosyl-L-phenylalanin-chlormethyl-keton

Beschreibung:

Nα-Tosyl-L-phenylalanin-chlormethyl-keton, allgemein als TPCK bezeichnet, ist eine synthetische organische Verbindung, die hauptsächlich als Proteaseinhibitor in der biochemischen Forschung verwendet wird. Es weist eine Tosylgruppe auf, die seine Reaktivität und Löslichkeit erhöht, sowie eine Chloromethylketon-Gruppe, die für seinen Wirkmechanismus entscheidend ist. TPCK ist bekannt für seine Fähigkeit, Serinproteasen selektiv zu hemmen, was es wertvoll für Studien zur Enzymkinetik und Proteininteraktionen macht. Die Verbindung ist typischerweise ein weißer bis off-white fester Stoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid (DMSO) und Ethanol löslich, aber weniger löslich in Wasser. Seine Struktur ermöglicht es ihm, kovalente Bindungen mit der aktiven Stelle der Zielproteasen zu bilden und deren Aktivität zu blockieren. TPCK wird häufig in der Reinigung und Charakterisierung verschiedener Enzyme eingesetzt, insbesondere im Kontext der Untersuchung von viralen Proteasen und anderen verwandten Anwendungen in der Molekularbiologie und Biochemie. Angemessene Handhabungs- und Lagerbedingungen sind aufgrund seiner reaktiven Natur und der potenziellen Gefahren, die mit seiner Chloromethylgruppe verbunden sind, unerlässlich.

Formel: C₁₇H₁₈ClNO₃S

InChl: InChI=1S/C17H18ClNO3S/c1-13-7-9-15(10-8-13)23(21,22)19-16(17(20)12-18)11-14-5-3-2-4-6-14/h2-10,16,19H,11-12H2,1H3/t16-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=MQUQNUAYKLCRME-INIZCTEOSA-N

SMILES: [C@H](NS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1)(CC2=CC=CC=C2)C(CCl)=O

Synonyme:

• (S)-N-(4-Chloro-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• <span class="text-smallcaps">L</span>-1-Chloro-3-tosylamidyl-4-phenyl-2-butanone
• <span class="text-smallcaps">L</span>-1-Chloro-4-phenyl-3-p-tolylsulfonamidobutan-2-one
• <span class="text-smallcaps">L</span>-1-Chloro-4-phenyl-3-toluene-p-sulfonamido-2-butanone
• <span class="text-smallcaps">L</span>-1-Tosylamide-2-phenylethylchloromethyl ketone
• <span class="text-smallcaps">L</span>-1-Tosylamido-2-phenylethyl chloromethyl ketone
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Tolylsulfonylphenylalanyl chloromethyl ketone
• Benzenesulfonamide, N-((1S)-3-chloro-2-oxo-1-(phenylmethyl)propyl)-4-methyl-
• Benzenesulfonamide, N-(3-chloro-2-oxo-1-(phenylmethyl)propyl)-4-methyl-, (S)-
• Brn 2895215
• L-1-Tosylamido-2-phenylethyl chloromethyl ketone
• N-(4-chloro-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• N-(p-Toluenesulfonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanylchloromethane
• N-Tosyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalaninechloromethane
• N-Tosyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanyl chloromethyl ketone
• N-Tosyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanylchloromethane
• N-Tosyl-L-phenylalanine chloromethyl ketone
• N-Tosyl-L-phenylalanyl Chloromethyl Ketone
• N-Tosylphenylalanine chloromethyl ketone
• N-[(1S)-3-Chloro-2-oxo-1-(phenylmethyl)propyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• N-[(2S)-4-chloro-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• N-α-Tosyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanylchloromethane
• N^α-Tosyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanine chloromethyl ketone
• Tosylphenylalanine chloromethyl ketone
• Tosylphenylalanyl chloromethyl ketone
• Tosylphenylalanylchloromethane
• Tpck
• l-N-(alpha-(Chloroacetyl)phenethyl)-p-toluenesulfonamide
• p-Toluenesulfonamide, N-(alpha-(chloroacetyl)phenethyl)-, (-)-
• p-Toluenesulfonamide, N-[α-(chloroacetyl)phenethyl]-, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• α-N-Tosyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanine chloromethyl ketone
• p-Toluenesulfonamide, N-[α-(chloroacetyl)phenethyl]-, L-

Tos-Phe-chloromethylketone

CAS: 402-71-1

TPCK irreversibly inhibits α-chymotrypsin, chymotrypsin-like serine proteases, and several cysteine proteases. Additionally, TPCK was shown to affect physiological events as proliferation and apoptosis in certain systems.

Formel: C₁₇H₁₈ClNO₃S

Reinheit: > 98%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 351.85

Ref: 01-4000836

N-Tosyl-L-phenylalanine chloromethyl ketone

CAS: 402-71-1

Formel: C₁₇H₁₈ClNO₃S

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 351.8477

Ref: IN-DA00I7W7

TPCK

CAS: 402-71-1

TPCK

Reinheit: ≥95%

Molekulargewicht: 351.85g/mol

Ref: 54-BUP11871

N-p-Tosyl-L-phenylalanine chloromethyl ketone

CAS: 402-71-1

Formel: C₁₇H₁₈ClNO₃S

Reinheit: (TLC) ≥ 98.0%

Farbe und Form: White to off-white powder

Molekulargewicht: 351.85

Ref: 7W-GL8823

TPCK

CAS: 402-71-1

TPCK is an irreversible inhibitor of chymotrypsin-like proteases that affect cell proliferation, apoptosis, and tumorigenesis

Formel: C₁₇H₁₈ClNO₃S

Reinheit: 97.33%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 351.85

Ref: TM-T8350

Tosyl-L-Phenylalanine chloromethylketone

CAS: 402-71-1

Formel: C₁₇H₁₈ClNO₃S

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 351.85

Ref: 10-F493163

N-α-Tosyl-L-phenylalanylchloromethane

Kontrolliertes Produkt

CAS: 402-71-1

Applications N-α-Tosyl-L-phenylalanylchloromethane is a proteinase inhibitors with apoptotic function. Studies have shown that it induces caspase-dependent apoptosis in Epstein-Barr virus (EBV)-transformed human B cell lines with release of pro-apoptotic proteins from mitochondria. It also results in down-regulation of the anti-apoptotic proteins and caspase-dependent cleavage of two anti-apoptotic proteins. It promotes dephosphorylation of p53 on serine residues.
References Jitkaew, S. et al.: J. Bio. Chem., 284, 27827 (2009); Kim, K. et al.: Biochem. Biophys. Res. Comm., 306, 954 (2003); Griscavage, J. et al.: Biochem. Biophys. Res. Comm., 215, 721 (1995)

Formel: C₁₇H₁₈ClNO₃S

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 351.848

Ref: TR-T686000