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CAS 4025-59-6

:

5β,6β-Epoxycholesterin

Beschreibung:
5β,6β-Epoxycholesterin ist eine steroidale Verbindung, die aus Cholesterin abgeleitet ist und durch das Vorhandensein einer Epoxidfunktion an den Positionen 5β und 6β des Steroidkerns gekennzeichnet ist. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißer bis cremefarbener Feststoff und in organischen Lösungsmitteln wie Chloroform und Methanol löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Sie spielt eine bedeutende Rolle in biologischen Systemen, insbesondere im Kontext des Cholesterinstoffwechsels und der zellulären Signalübertragung. Als Epoxid kann sie an verschiedenen chemischen Reaktionen teilnehmen, einschließlich nucleophiler Angriffe, die zur Bildung anderer biologisch relevanter Moleküle führen können. 5β,6β-Epoxycholesterin ist von Interesse in der pharmakologischen Forschung aufgrund seiner potenziellen Auswirkungen auf Zellmembranen und seiner Rolle bei der Synthese anderer Sterole. Darüber hinaus kann es biologische Aktivitäten aufweisen, die den Lipidstoffwechsel und zelluläre Prozesse beeinflussen. Sicherheitsdaten zeigen, dass es wie viele steroidale Verbindungen mit Vorsicht in Laborumgebungen behandelt werden sollte, da potenzielle Gesundheitsrisiken im Zusammenhang mit der Exposition bestehen.
Formel:C27H46O2
InChl:InChI=1S/C27H46O2/c1-17(2)7-6-8-18(3)21-9-10-22-20-15-24-27(29-24)16-19(28)11-14-26(27,5)23(20)12-13-25(21,22)4/h17-24,28H,6-16H2,1-5H3/t18-,19+,20+,21-,22+,23+,24-,25-,26-,27-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=PRYIJAGAEJZDBO-DTLXENBRSA-N
SMILES:C[C@]12[C@]3([C@](O3)(C[C@@]4([C@@]1(CC[C@@]5(C)[C@]4(CC[C@@]5([C@@H](CCCC(C)C)C)[H])[H])[H])[H])[H])C[C@@H](O)CC2
Synonyme:
  • (3-beta,5-beta,6-beta)-5,6-Epoxycholestan-3-ol
  • (3β,5β,6β)-5,6-Epoxycholestan-3-ol
  • 5,6β-Epoxy-5β-cholestan-3β-ol
  • 5,6β-Epoxycholesterol
  • 5-beta-Cholestan-3-beta-ol, 5,6-beta-epoxy-
  • 5β,6β-Epoxycholestan-3β-ol
  • 5β,6β-Epoxycholesterol
  • 5β-Cholestan-3β-ol, 5,6β-epoxy-
  • Ccris 2835
  • Cholestan-3-ol, 5,6-epoxy-, (3-beta,5-beta,6-beta)- (9CI)
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