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CAS 4043-88-3

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3,4-Dehydro-L-Prolin

Beschreibung:
3,4-Dehydro-L-Prolin ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die durch ihre einzigartige Struktur gekennzeichnet ist, die eine Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen an den Positionen 3 und 4 des Prolinrings aufweist. Diese Modifikation verleiht ihr im Vergleich zu standardmäßigem Prolin unterschiedliche Eigenschaften, die ihre Reaktivität und Wechselwirkungen in biochemischen Kontexten beeinflussen. Die Verbindung ist typischerweise ein weißes bis off-white kristallines Feststoff und ist in polaren Lösungsmitteln wie Wasser und Alkoholen löslich. Ihre molekulare Formel spiegelt das Vorhandensein eines Pyrrolidinrings wider, der zu ihrer zyklischen Natur beiträgt, was ihre konformationale Flexibilität und Stabilität in verschiedenen Umgebungen beeinflussen kann. 3,4-Dehydro-L-Prolin ist von Interesse in den Bereichen der medizinischen Chemie und der Peptidsynthese, da es als Baustein für die Entwicklung bioaktiver Verbindungen dienen kann und möglicherweise einzigartige biologische Aktivitäten aufweist. Darüber hinaus machen ihre strukturellen Eigenschaften sie zu einem wertvollen Werkzeug zum Studium der Proteinfaltung und -stabilität sowie zur Erforschung der Rollen nicht-standardmäßiger Aminosäuren in biologischen Systemen.
Formel:C5H7NO2
InChl:InChI=1S/C5H7NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h1-2,4,6H,3H2,(H,7,8)/t4-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=OMGHIGVFLOPEHJ-BYPYZUCNSA-N
SMILES:C(O)(=O)[C@@H]1C=CCN1
Synonyme:
  • (2S)-2,5-Dihydro-1H-pyrrol-1-ium-2-carboxylate
  • (2S)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  • (S)-2,5-Dihydro-1H-Pyrrole-2-Carboxylic Acid
  • (S)-2,5-Dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic
  • 1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 2,5-dihydro-, (2S)-
  • 1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 2,5-dihydro-, (S)-
  • 3,4-Dehydro-<span class="text-smallcaps">L</span>-proline
  • 3,4-Dehydro-Pro-OH.HCl
  • 3-Pyrroline-2-carboxylic acid, <span class="text-smallcaps">L</span>-
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-3,4-Dehydroproline
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