CAS 40505-27-9
:4′-Demethylpodophyllotoxin
Beschreibung:
4′-Demethylpodophyllotoxin ist eine chemische Verbindung, die aus der Pflanzenart Podophyllum peltatum, allgemein bekannt als Mayapple, gewonnen wird. Es wird als Lignan klassifiziert, das eine Art polyphenolischer Verbindung ist. Diese Substanz zeichnet sich durch ihre strukturellen Merkmale aus, einschließlich eines Dibenzylbutyrolacton-Skeletts, das zu ihrer biologischen Aktivität beiträgt. 4′-Demethylpodophyllotoxin zeigt antitumorale Eigenschaften und wurde auf sein potenzielles Einsatzgebiet in der Krebstherapie untersucht, insbesondere aufgrund seiner Fähigkeit, die Zellteilung zu hemmen, indem es mit dem mitotischen Spindel interferiert. Die Verbindung ist auch bekannt für ihre Rolle als Vorläufer in der Synthese anderer pharmakologisch aktiver Derivate. In Bezug auf die Löslichkeit ist sie in der Regel in organischen Lösungsmitteln besser löslich als in Wasser, was ihre Bioverfügbarkeit und therapeutischen Anwendungen beeinflussen kann. Wie bei vielen Naturprodukten können die Extraktions- und Reinigungsprozesse ihren Ertrag und ihre Potenz beeinflussen, was sie zu einem interessanten Bereich für weitere Forschungen in der medizinischen Chemie und Pharmakologie macht.
Formel:C21H20O8
InChl:InChI=1/C21H20O8/c1-25-15-3-9(4-16(26-2)20(15)23)17-10-5-13-14(29-8-28-13)6-11(10)19(22)12-7-27-21(24)18(12)17/h3-6,12,17-19,22-23H,7-8H2,1-2H3/t12-,17+,18-,19-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=YVCVYCSAAZQOJI-BTINSWFASA-N
SMILES:O=C1[C@@]2([C@@H](C=3C([C@H](O)[C@]2(CO1)[H])=CC4=C(C3)OCO4)C5=CC(OC)=C(O)C(OC)=C5)[H]
Synonyme:- (5R,5aR,8aR,9R)-5,8,8a,9-Tetrahydro-9-hydroxy-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one
- (5R,5aR,8aR,9R)-9-hydroxy-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5,8,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(5aH)-one
- 4′-O-Demethylpodophyllotoxin
- 9-Hydroxy-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5,8,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(5aH)-one
- Furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 5,8,8a,9-tetrahydro-9-hydroxy-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-, (5R,5aR,8aR,9R)-
- Furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 5,8,8a,9-tetrahydro-9-hydroxy-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-, [5R-(5α,5aβ,8aα,9α)]-
- Podophyllotoxin, 4′-demethyl-
- 4′-Demethylpodophyllotoxin
- Furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 5,8,8a,9-tetrahydro-9-hydroxy-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-, (5R,5aR,8aR,9R)-
- (5R,5AR,8aR,9R)-9-hydroxy-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5,5a,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(8H)-one
- 4'-Demethylpodophyllotoxin USP/EP/BP
- (5R)-5β-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-9β-hydroxy-5,5aα,6,8,8aβ,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxole-6-one
- (5R)-5,8,8aβ,9-Tetrahydro-5β-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-9β-hydroxyfuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxole-6(5aαH)-one
- 5-hydroxy-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-isobenzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
- (5R)-5,8,8aβ,9-Tetrahydro-9β-hydroxy-5β-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aαH)-one
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(5R,5aR,8aR,9R)-9-Hydroxy-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5,5a,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(8H)-one
CAS:Reinheit:97.0%Molekulargewicht:400.382995605468754'-Demethylpodophyllotoxin
CAS:4'-Demethylpodophyllotoxin is isolated from the herb of Dysosma pleiantha (Hance) Woodson with remarkable cytotoxic potential in diverse cancer cell lines.Formel:C21H20O8Reinheit:99.27% - 99.60%Farbe und Form:SolidMolekulargewicht:400.384'-Demethylpodophyllotoxin
CAS:4'-Demethylpodophyllotoxin is a lignan derivative, which is sourced primarily from the roots and rhizomes of the plant species Podophyllum. This compound is a refined version of podophyllotoxin, a well-known precursor in the synthesis of anticancer drugs. The primary mode of action of 4'-Demethylpodophyllotoxin involves the inhibition of microtubule assembly, thereby disrupting the mitotic spindle formation essential for cell division. This mechanism leads to cell cycle arrest and apoptosis in rapidly dividing cells, highlighting its potential in antitumor therapies.
Formel:C21H20O8Reinheit:Min. 95%Farbe und Form:PowderMolekulargewicht:400.38 g/mol4’-Demethylpodophyllotoxin
CAS:Kontrolliertes ProduktApplications 4’-Demethylpodophyllotoxin is a lignan studied for its content in different parts of Sinopodophyllum hexandrum.
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Li, Y-L., et al.: Zhongguo Zhongyao Zazhi, 40, 1837-1841 (2015)Formel:C21H20O8Farbe und Form:NeatMolekulargewicht:400.38
![(5R,5aR,8aR,9R)-9-Hydroxy-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5,5a,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]nap…](/_next/image/?url=https%3A%2Fstatic.cymitquimica.com%2Fproducts%2F10%2Fthumb%2FF545202.jpg&w=3840&q=75)
