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CAS 4055-40-7

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Mitomycin B

Beschreibung:
Mitomycin B ist ein natürlich vorkommendes Antibiotikum und Antitumoragent, das aus dem Bakterium *Streptomyces caespitosus* gewonnen wird. Es wird als bioreduktiver alkylierender Agent klassifiziert, was bedeutet, dass es kovalente Bindungen mit DNA bilden kann, was zu Quervernetzungen führt und letztendlich die DNA-Synthese und -Funktion hemmt. Dieser Mechanismus macht es besonders effektiv gegen schnell teilende Krebszellen. Mitomycin B wird typischerweise zur Behandlung verschiedener Krebsarten eingesetzt, einschließlich Blasenkrebs und bestimmter Arten von Brustkrebs. Die Verbindung zeichnet sich durch ihre komplexe Struktur aus, die eine Chinon-Gruppe umfasst, die eine entscheidende Rolle in ihrer Reaktivität spielt. Sie ist in organischen Lösungsmitteln löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser, was ihre Verabreichung in klinischen Umgebungen beeinträchtigen kann. Aufgrund ihrer starken zytotoxischen Wirkungen ist Mitomycin B mit mehreren Nebenwirkungen verbunden, einschließlich Myelosuppression und gastrointestinaler Toxizität. Wie bei vielen chemotherapeutischen Mitteln ist eine sorgfältige Überwachung und Dosierungsmanagement unerlässlich, um unerwünschte Wirkungen zu minimieren und gleichzeitig die therapeutische Wirksamkeit zu maximieren.
Formel:C16H19N3O6
InChl:InChI=1/C16H19N3O6/c1-6-11(20)10-9(12(21)13(6)24-3)7(5-25-15(17)22)16(23)14-8(18(14)2)4-19(10)16/h7-8,14,23H,4-5H2,1-3H3,(H2,17,22)/t7-,8-,14-,16+,18?/m0/s1
InChI Key:InChIKey=UZUUQCBCWDBYCG-DQRAMIIBSA-N
SMILES:O[C@]12N(C3=C([C@@H]1COC(N)=O)C(=O)C(OC)=C(C)C3=O)C[C@]4([C@@]2(N4C)[H])[H]
Synonyme:
  • (1aS,8R,8aR,8bS)-8-[[(Aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-hydroxy-6-methoxy-1,5-dimethylazirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione
  • 4055-40-7
  • Azirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-6-methoxy-1,5-dimethyl-, 8-carbamate
  • Azirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-hydroxy-6-methoxy-1,5-dimethyl-, (1aS,8R,8aR,8bS)-
  • Azirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-hydroxy-6-methoxy-1,5-dimethyl-, [1aS-(1aα,8α,8aα,8bα)]-
  • Mitomycin B
  • [(1aS,8R,8aR,8bS)-8a-Hydroxy-6-methoxy-1,5-dimethyl-4,7-dioxo-1,1a,2,4,7,8,8a,8b-octahydroazireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indol-8-yl]methyl carbamate
  • [1aS-(1aalpha,8alpha,8aalpha,8balpha)]-8-[[(Aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-hydroxy-6-methoxy-1,5-dimethyl-azirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione
  • (1aS)-8α-[[(Aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1aα,2,8,8aα,8bα-hexahydro-1,5-dimethyl-8a-hydroxy-6-methoxyazirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione
  • Azirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-hydroxy-6-methoxy-1,5-dimethyl-, (1aS,8R,8aR,8bS)-
  • Mitomycin Impurity 3(Mitomycin EP Impurity C)(Mitomycin B)
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