CAS 40733-28-6

5'-O-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]thymidin

Beschreibung:

5'-O-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]thymidin, mit der CAS-Nummer 40733-28-6, ist ein modifiziertes Nukleosidderivat der Thymidin. Diese Verbindung weist eine Sililschutzgruppe auf, spezifisch eine tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) Gruppe, die ihre Stabilität und Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln verbessert. Das Vorhandensein der Sililgruppe ermöglicht den selektiven Schutz der Hydroxylgruppe an der 5′-Position, was sie in verschiedenen synthetischen Anwendungen nützlich macht, insbesondere im Bereich der Nukleinsäurechemie. Die Verbindung wird typischerweise in der Synthese von Oligonukleotiden und anderen Nukleosidanaloga verwendet, was die Einführung von Modifikationen erleichtert, die die Eigenschaften der resultierenden Moleküle verbessern können. Ihre strukturellen Merkmale tragen zu ihrer Reaktivität und Verträglichkeit mit verschiedenen chemischen Reaktionen bei, was sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der biochemischen Forschung und der pharmazeutischen Entwicklung macht. Wie bei vielen Sililderivaten ist es wichtig, diese Verbindung mit Vorsicht zu behandeln, da sie mit Feuchtigkeit und anderen Nucleophilen reagieren kann, was zur Freisetzung der Sililgruppe führt.

Formel: C₁₆H₂₈N₂O₅Si

InChl: InChI=1S/C16H28N2O5Si/c1-10-8-18(15(21)17-14(10)20)13-7-11(19)12(23-13)9-22-24(5,6)16(2,3)4/h8,11-13,19H,7,9H2,1-6H3,(H,17,20,21)/t11-,12+,13+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=IJWIJLIIOKZJMS-YNEHKIRRSA-N

SMILES: O=C1N([C@@H]2O[C@H](CO[Si](C(C)(C)C)(C)C)[C@@H](O)C2)C=C(C)C(=O)N1

Synonyme:

• 1-Piperazinecarboxylic Acid, 4-(5-Carboxy-2-Pyridinyl)-, 1-(1,1-Dimethylethyl) Ester
• 1-[(2S,4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione
• 5′-O-(tert-Butyldimethylsilyl)deoxythymidine
• 5′-O-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]thymidine
• 5′-O-tert-Butyldimethylsilylthymidine
• 6-(4-{[(2-Methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}-1-piperazinyl)nicotinic acid
• 6-[4-(tert-Butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]nicotinic acid
• Thymidine, 5′-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-

5'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)thymidine, 97+%

CAS: 40733-28-6

5'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)thymidine is used as pharmaceutical intermediate. This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code

Formel: C₁₆H₂₈N₂O₅Si

Reinheit: 97+%

Farbe und Form: Powder, White to off-white

Molekulargewicht: 356.49

Ref: 02-H52301

5'-O-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL-THYMIDINE

CAS: 40733-28-6

Formel: C₁₆H₂₈N₂O₅Si

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 356.4894

Ref: IN-DA00C0M5

5'-O-TBDMS-dT

CAS: 40733-28-6

5’-O-TBDMS-dT is a nucleoside with protective and modification effects.

Formel: C₁₆H₂₈N₂O₅Si

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 356.49

Ref: TM-T37145

5'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)thymidine

CAS: 40733-28-6

5'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)thymidine

Formel: C₁₆H₂₈N₂O₅Si

Reinheit: 99%

Farbe und Form: white powder

Molekulargewicht: 356.48941g/mol

Ref: 54-OR11394

5′-O-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL-THYMIDINE

CAS: 40733-28-6

Reinheit: 97%

Molekulargewicht: 356.493988

Ref: 10-F841668

5'-O-tert-Butyldimethylsilylthymidine

CAS: 40733-28-6

5'-O-tert-Butyldimethylsilylthymidine is a nucleoside that is used for the synthesis of oligoribonucleotides. It can be prepared by treating 5'-O-tert-butyldimethylsilylthymidine with alkyl bromides in the presence of microwaves and catalytic amounts of a base such as sodium methoxide. The product is purified by vacuum distillation or column chromatography and can be hydrolyzed to uridine, which has been shown to have anti-inflammatory properties. 5'-O-tert-Butyldimethylsilylthymidine can also be converted into deoxyribose through the use of ultrasound.

Formel: C₁₆H₂₈N₂O₅Si

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 356.5 g/mol

Ref: 3D-NB08945