CAS 4075-07-4

4,16-Androstadien-3-on

Beschreibung:

4,16-Androstadien-3-on, mit der CAS-Nummer 4075-07-4, ist eine steroidale Verbindung, die zur Klasse der Androgene gehört. Sie zeichnet sich durch ihre einzigartige Struktur aus, die einen cyclopentanoperhydrophenanthren-Kern umfasst, der typisch für Steroide ist, mit spezifischen funktionellen Gruppen, die zu ihrer biologischen Aktivität beitragen. Diese Verbindung ist bekannt für ihre Rolle als Pheromon bei verschiedenen Arten, das soziale und reproduktive Verhaltensweisen beeinflusst. Sie liegt typischerweise in Form einer farblosen bis blassgelben Flüssigkeit oder Feststoffs vor, abhängig von den Bedingungen. Die Verbindung zeigt eine geringe Löslichkeit in Wasser, ist jedoch in organischen Lösungsmitteln löslich, was für steroidale Verbindungen üblich ist. Ihre biologische Aktivität ist hauptsächlich mit ihrer Wechselwirkung mit Androgenrezeptoren verbunden, die die Genexpression und physiologische Prozesse beeinflussen können. Darüber hinaus wurde 4,16-Androstadien-3-on auf seine potenziellen Auswirkungen auf das menschliche Verhalten und die Anziehung untersucht, was es zu einem interessanten Thema sowohl in der biochemischen als auch in der psychologischen Forschung macht. Sicherheitsdaten zeigen, dass, wie bei vielen Steroiden, Vorsicht geboten ist, da potenzielle hormonelle Effekte auftreten können.

Formel: C₁₉H₂₆O

InChl: InChI=1S/C19H26O/c1-18-9-3-4-16(18)15-6-5-13-12-14(20)7-11-19(13,2)17(15)8-10-18/h3,9,12,15-17H,4-8,10-11H2,1-2H3/t15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=HNDHDMOSWUAEAW-VMXHOPILSA-N

SMILES: CC12C=CCC2C2CCC3=CC(=O)CCC3(C)C2CC1

Synonyme:

• 4,16-Androstadien-3-one
• Androstadienone
• NSC 93234
• Δ^4,16-Androstadien-3-one
• androsta-4,16-dien-3-one

Androstadienone

Kontrolliertes Produkt

CAS: 4075-07-4

Applications Androstadienone is a prominent androstene present on male human axillary hair and on the male axillary skin surface. Studies suggest that Androstadienone has a strong pheromone-like activities in humans. Androstadienone is a metabolite of Testosterone (T155000).
References Grosser, B.I. et al.: Psychoneuroendocrinology, 25, 289 (2000); Gulyas, B. et al.: Neurochem. Int., 44, 595 (2004); Hummer, T.A. et al.: Horm. Behav., 55, 548 (2009); Stylianou, M. et al.: J. Biol. Chem., 236, 692 (1961);

Formel: C₁₉H₂₆O

Farbe und Form: White To Off-White

Molekulargewicht: 270.41

Ref: TR-A637340

4,16-Androstadien-3-one

Kontrolliertes Produkt

CAS: 4075-07-4

4,16-Androstadien-3-one (4,16A) is a non-competitive inhibitor of 3β-hydroxysteroid dehydrogenase and 17β hydroxysteroid dehydrogenase. It has significant interactions with humans and testicular enzymes. 4,16A inhibits the production of testosterone in men and estrogens in women by inhibiting the conversion of these steroid hormones to their corresponding metabolites. This inhibition is due to competitive inhibition at the enzyme level. The enzyme has an optimal pH range of 7.5–8.5 and is stimulated by activated chemicals such as hydrogen peroxide or NADPH. 4,16A also interacts with rat liver microsomes as it binds to cytochrome P450 enzymes that catalyze reactions that are necessary for hormone synthesis.

Formel: C₁₉H₂₆O

Reinheit: Min. 96 Area-%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 270.41 g/mol

Ref: 3D-FA157858

Androstadienone

CAS: 4075-07-4

Formel: C₁₉H₂₆O

Ref: TR-TRC-A637340