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CAS 4111-54-0

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Lithiumdiisopropylamid

Beschreibung:
Lithiumdiisopropylamid (LDA) ist eine starke, nicht-nukleophile Base, die häufig in der organischen Synthese verwendet wird, insbesondere zum Deprotonieren schwacher Säuren und zur Erleichterung verschiedener Reaktionen wie der Enolatbildung. Sie ist gekennzeichnet durch ihr Lithiumkation, das mit dem Diisopropylamid-Anion gepaart ist, was ihre Basizität und sterische Hinderung erhöht und sie weniger reaktiv gegenüber Elektrophilen macht. LDA ist typischerweise ein weißer bis schmutzig-weißer Feststoff bei Raumtemperatur und in polaren aprotischen Lösungsmitteln wie Tetrahydrofuran (THF) und Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich. Sie ist empfindlich gegenüber Feuchtigkeit und Luft und erfordert eine Lagerung unter inertem Gas, um ihre Stabilität zu erhalten. Die Verbindung wird häufig in der Synthese komplexer organischer Moleküle, einschließlich pharmazeutischer Produkte und Agrochemikalien, verwendet, da sie in der Lage ist, spezifische Stellen in Substraten selektiv zu deprotonieren. Sicherheitsvorkehrungen sind beim Umgang mit LDA erforderlich, da sie heftig mit Wasser und anderen protischen Lösungsmitteln reagieren kann, Wärme freisetzt und potenziell gefährliche Situationen verursachen kann.
Formel:C6H15N·Li
InChl:InChI=1S/C6H15N.Li/c1-5(2)7-6(3)4;/h5-7H,1-4H3;
InChI Key:InChIKey=OVEHNNQXLPJPPL-UHFFFAOYSA-N
SMILES:N(C(C)C)C(C)C.[Li]
Synonyme:
  • (Diisopropylamino)lithium
  • 2-Propanamine, N-(1-methylethyl)-, lithium salt (1:1)
  • Diisopropilamiduro De Litio
  • Diisopropylamidure de lithium
  • Diisopropylamine, lithium salt
  • LDA
  • LDA (reagent)
  • Lithiodiisopropylamine
  • Lithium Diisopropylamide
  • Lithium diisopropylamine
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