CAS 4132-86-9: N-(Benzyloxycarbonyl)-DL-Alanin
Beschreibung:N-(Benzyloxycarbonyl)-DL-Alanin, auch bekannt als Z-DL-Alanin, ist ein Derivat von Aminosäuren, das durch das Vorhandensein einer Benzyloxycarbonyl (Z) Schutzgruppe gekennzeichnet ist, die an die Aminogruppe von DL-Alanin gebunden ist. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißer bis off-weißer kristalliner Feststoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Dimethylsulfoxid löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Die Z-Gruppe dient als schützende Einheit, was sie in der Peptidsynthese nützlich macht, da sie unter bestimmten Bedingungen selektiv entfernt werden kann, um weitere Reaktionen zu erleichtern. Die Verbindung zeigt typische Eigenschaften von Aminosäuren, einschließlich der Fähigkeit, an der Bildung von Peptidbindungen teilzunehmen. Ihre Struktur umfasst sowohl eine Aminogruppe als auch eine Carbonsäuregruppe, die zu ihrer Reaktivität und ihren Wechselwirkungen in biochemischen Prozessen beitragen. N-(Benzyloxycarbonyl)-DL-Alanin wird häufig in der Forschung und in pharmazeutischen Anwendungen eingesetzt, insbesondere bei der Synthese von Peptiden und anderen bioaktiven Verbindungen. Sicherheitsdaten sollten für den Umgang und die Lagerung konsultiert werden, wie bei allen chemischen Substanzen.
Formel:C11H13NO4
InChl:InChI=1S/C11H13NO4/c1-8(10(13)14)12-11(15)16-7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,8H,7H2,1H3,(H,12,15)(H,13,14)
InChI Key:InChIKey=TYRGLVWXHJRKMT-UHFFFAOYSA-N
SMILES:O=C(OCC=1C=CC=CC1)NC(C(=O)O)C
- Synonyme:
- (2R)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}propanoate
- 2-[(Benzyloxycarbonyl)amino]propanoic acid
- <span class="text-smallcaps">DL</span>-(Carbobenzyloxy)alanine
- <span class="text-smallcaps">DL</span>-Alanine, N-carboxy-, N-benzyl ester
- <span class="text-smallcaps">DL</span>-Cbz alanine
- Alanine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
- Alanine, N-carboxy-, N-benzyl ester, <span class="text-smallcaps">DL</span>-
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- NSC 27684
- Z-<span class="text-smallcaps">D</smallcap><smallcap>L</span>-Ala-OH
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- z-Dl-Ala
- N-(Benzyloxycarbonyl)-DL-alanine
- Alanine, N-carboxy-, N-benzyl ester, DL-
- DL-Alanine, N-carboxy-, N-benzyl ester