CAS 4238-41-9

Tosyllysin-chlormethyl-keton-hydrochlorid

Beschreibung:

Tosyllysin-chlormethyl-keton-hydrochlorid, allgemein als TLCK bezeichnet, ist eine synthetische Verbindung, die als potenter Inhibitor von Serinproteasen dient. Sie zeichnet sich durch ihre Struktur aus, die eine Tosylgruppe, eine Lysinmoiety und eine chloromethylketonische funktionelle Gruppe umfasst. TLCK wird typischerweise als weißes bis off-weißes kristallines Pulver präsentiert und ist in Wasser und verschiedenen organischen Lösungsmitteln löslich, was es vielseitig für Laboranwendungen macht. Die Verbindung wird häufig in der biochemischen Forschung verwendet, um die Aktivität und Funktion von Proteasen zu untersuchen, insbesondere im Kontext der Enzyminhibition. Ihr Wirkmechanismus beinhaltet die Bildung einer kovalenten Bindung mit dem aktiven Serinrest der Serinproteasen, wodurch deren katalytische Aktivität effektiv blockiert wird. TLCK ist auch für seine Stabilität unter Standardlaborbedingungen bekannt, sollte jedoch aufgrund seiner reaktiven Natur mit Vorsicht behandelt werden. Wie bei vielen chemischen Substanzen sollten beim Arbeiten mit TLCK geeignete Sicherheitsprotokolle befolgt werden, um potenzielle Gefahren zu mindern.

Formel: C₁₄H₂₁ClN₂O₃S·ClH

InChl: InChI=1S/C14H21ClN2O3S.ClH/c1-11-5-7-12(8-6-11)21(19,20)17-13(14(18)10-15)4-2-3-9-16;/h5-8,13,17H,2-4,9-10,16H2,1H3;1H

InChI Key: InChIKey=YFCUZWYIPBUQBD-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(NS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1)(CCCCN)C(CCl)=O.Cl

Synonyme:

• Benzenesulfonamide, N-[5-amino-1-(2-chloroacetyl)pentyl]-4-methyl-, hydrochloride (1:1)
• Benzenesulfonamide, N-[5-amino-1-(chloroacetyl)pentyl]-4-methyl-, monohydrochloride
• N-[(3S)-7-amino-1-chloro-2-oxoheptan-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• N-[(3S)-7-amino-1-chloro-2-oxoheptan-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide hydrochloride (1:1)
• N2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]lysine - 1,3-dichloropropan-2-one (1:1) hydrochloride
• Tosyllysine chloromethyl ketone hydrochloride
• p-Toluenesulfonamide, N-[5-amino-1-(chloroacetyl)pentyl]-, hydrochloride
• p-N-(7-Amino-1-chloro-2-oxohept-3-yl)toluenesulphonamide

Nα-(p-Toluenesulfonyl)-DL-lysine chloromethyl ketone hydrochloride, 98%

CAS: 4238-41-9

Inhibitor of papain and trypsin

Formel: C₁₄H₂₁ClN₂O₃S•HCl

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 369.31

Ref: 02-J63959

Nα-(p-Toluenesulfonyl)-DL-lysine chloromethyl ketone hydrochloride

CAS: 4238-41-9

Formel: C₁₄H₂₂Cl₂N₂O₃S

Reinheit: 95%

Molekulargewicht: 369.3071

Ref: IN-DA00BYEI

N-a-Tosyl-L-lysinyl-chloromethylketone hydrochloride

CAS: 4238-41-9

N-a-Tosyl-L-lysinyl-chloromethylketone hydrochloride (TLCK hydrochloride) is an irreversible serine protease inhibitor that functions by alkylating the histidine residue at the active site, thus inhibiting trypsin and trypsin-like proteases. It effectively inhibits caspase-3, caspase-6, and caspase-7 with IC50 values of 12.0, 54.5, and 19.3 μM, respectively. Additionally, N-a-Tosyl-L-lysinyl-chloromethylketone hydrochloride induces apoptosis in HL-60 cells and prevents the reduction of mitochondrial transmembrane potential during the apoptosis process.

Formel: C₁₄H₂₂Cl₂N₂O₃S

Molekulargewicht: 369.31

Ref: TM-T210015