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CAS 4272-74-6

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Nα-p-Tosyl-L-lysin-chlormethyl-keton-hydrochlorid

Beschreibung:
Nα-p-Tosyl-L-lysin-chlormethyl-keton-hydrochlorid, allgemein bekannt als TLCK, ist eine synthetische Verbindung, die hauptsächlich als Proteaseinhibitor in der biochemischen Forschung verwendet wird. Sie zeichnet sich durch ihre Struktur aus, die ein modifiziertes Lysinrest mit einer Tosylgruppe und einer Chloromethylketon-Gruppe umfasst, was sie zu einem potenten Inhibitor von Serinproteasen macht. TLCK wird typischerweise als weißes bis off-white kristallines Pulver präsentiert und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid (DMSO) und Methanol löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Die Verbindung ist bekannt für ihre Fähigkeit, Enzyme irreversibel zu hemmen, indem sie kovalente Bindungen mit dem Serinrest der aktiven Stelle bildet und so den Zugang zum Substrat blockiert. TLCK wird häufig in Studien verwendet, die die Funktion von Proteinen, die Enzymkinetik und zelluläre Signalwege betreffen. Sicherheitsvorkehrungen sollten beim Umgang mit TLCK beachtet werden, da es gesundheitliche Risiken darstellen kann, wenn es eingenommen oder eingeatmet wird, und geeignete persönliche Schutzausrüstung verwendet werden sollte.
Formel:C14H21ClN2O3S·ClH
InChl:InChI=1S/C14H21ClN2O3S.ClH/c1-11-5-7-12(8-6-11)21(19,20)17-13(14(18)10-15)4-2-3-9-16;/h5-8,13,17H,2-4,9-10,16H2,1H3;1H/t13-;/m0./s1
InChI Key:InChIKey=YFCUZWYIPBUQBD-ZOWNYOTGSA-N
SMILES:[C@H](NS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1)(CCCCN)C(CCl)=O.Cl
Synonyme:
  • (5S)-7-chloro-5-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-6-oxoheptan-1-aminium
  • (S)-N-(7-Amino-1-chloro-2-oxoheptan-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide hydrochloride
  • Benzenesulfonamide, N-[(1S)-5-amino-1-(2-chloroacetyl)pentyl]-4-methyl-, hydrochloride (1:1)
  • Benzenesulfonamide, N-[(1S)-5-amino-1-(chloroacetyl)pentyl]-4-methyl-, monohydrochloride
  • Benzenesulfonamide, N-[5-amino-1-(chloroacetyl)pentyl]-4-methyl-, monohydrochloride, (S)-
  • N-Tosyl-L-lysine chloromethyl ketone hydrochloride (TLCK)
  • N-α-Tosyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-lysylchloromethane hydrochloride
  • N<sup>α</sup>-p-Tosyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-lysine chloromethyl ketone hydrochloride
  • Nalpha-p-Tosyl-L-lysine chloromethyl ketone hydrochloride
  • Tlck
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