CAS 42816-53-5

5-Aminoisatin

Beschreibung:

5-Aminoisatin ist eine organische Verbindung, die durch ihre strukturellen Merkmale gekennzeichnet ist, zu denen ein Isatingrundgerüst mit einer Aminogruppe am fünften Kohlenstoffatom gehört. Diese Verbindung weist typischerweise ein blassgelbes bis schmutzig-weißes kristallines Aussehen auf. Sie ist bekannt für ihre potenziellen biologischen Aktivitäten, einschließlich antimikrobieller und krebsbekämpfender Eigenschaften, was sie in der medizinischen Chemie von Interesse macht. Das Vorhandensein der Aminogruppe erhöht ihre Reaktivität und Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln, was ihre Verwendung in der chemischen Synthese und der Arzneimittelentwicklung erleichtern kann. 5-Aminoisatin kann aufgrund seiner funktionellen Gruppen an verschiedenen chemischen Reaktionen teilnehmen, wie z.B. Acylierung und Alkylierung. Darüber hinaus kann es Derivate bilden, die auf verbesserte pharmakologische Wirkungen untersucht werden können. Wie bei vielen organischen Verbindungen sind eine ordnungsgemäße Handhabung und Lagerung entscheidend, um ihre Stabilität und Wirksamkeit zu erhalten. Insgesamt stellt 5-Aminoisatin eine wertvolle Verbindung im Bereich der organischen und medizinischen Chemie dar, mit laufenden Forschungen zu seinen Anwendungen und Wirkmechanismen.

Formel: C₈H₆N₂O₂

InChl: InChI=1S/C8H6N2O2/c9-4-1-2-6-5(3-4)7(11)8(12)10-6/h1-3H,9H2,(H,10,11,12)

InChI Key: InChIKey=NJTNUMGNMGRBNP-UHFFFAOYSA-N

SMILES: O=C1C=2C(NC1=O)=CC=C(N)C2

Synonyme:

• 5-Aminoisatin
• 5-Amino-1H-indole-2,3-dione
• Isatin, 5-amino-
• 1H-Indole-2,3-dione, 5-amino-

5-Aminoindoline-2,3-dione

CAS: 42816-53-5

Formel: C₈H₆N₂O₂

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 162.1454

Ref: IN-DA0071FV

5-Aminoisatin

CAS: 42816-53-5

5-Aminoisatin is a serotonin receptor agonist and has been shown to have protective effects against liver cancer in vitro in human liver cancer cells. It also has a number of other biological activities, including anti-inflammatory, natriuretic, and leukemia inhibitory activities. 5-Aminoisatin interacts with the mitochondrial membrane and prevents cell death by inhibiting the opening of the mitochondrial permeability transition pore (MPTP). This activity may be due to its ability to form ternary complexes with ATP and the voltage sensor domain of the mitochondrial protein voltage dependent anion channel (VDAC). 5-Aminoisatin binds to both the alpha subunit and beta subunit of the calcium/calmodulin-dependent protein kinase II (CaMKII) enzyme. The binding of 5-aminoisatin to CaMKII leads to inhibition of phosphorylation at serine residue 397, which disrupts ATP binding.

Formel: C₈H₆N₂O₂

Reinheit: (%) Min. 85%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 162.15 g/mol

Ref: 3D-FA67588