CAS 4305-74-2

L-Glycero-D-Manno-Heptose

Beschreibung:

L-Glycero-D-Manno-Heptose ist ein Zucker mit sieben Kohlenstoffatomen, spezifisch ein Heptose, der eine bedeutende Rolle in der Struktur bestimmter bakterieller Lipopolysaccharide spielt. Es handelt sich um eine Aldoheptose, was bedeutet, dass sie eine Aldehydfunktionalgruppe enthält, und ihre Konfiguration ist durch das Vorhandensein von L- und D-Stereoisomeren gekennzeichnet. Diese Verbindung ist bekannt für ihre Beteiligung an der Biosynthese von Polysacchariden und Glykoproteinen, was zur strukturellen Integrität und Funktionalität der bakteriellen Zellwände beiträgt. L-Glycero-D-Manno-Heptose ist typischerweise in der äußeren Membran von gramnegativen Bakterien zu finden, wo es entscheidend für die Aufrechterhaltung der Barrierefunktion und die Vermittlung von Wechselwirkungen mit dem Immunsystem des Wirts ist. Das Vorhandensein dieses Zuckers kann die Virulenz bestimmter Krankheitserreger beeinflussen. In Bezug auf die physikalischen Eigenschaften ist L-Glycero-D-Manno-Heptose ein weißes kristallines Feststoff, das in Wasser löslich ist, was seine polare Natur widerspiegelt. Seine chemische Reaktivität wird hauptsächlich durch die vorhandenen funktionellen Gruppen bestimmt, was verschiedene biochemische Wechselwirkungen und Modifikationen ermöglicht.

Formel: C₇H₁₄O₇

InChl: InChI=1/C7H14O7/c8-1-3(10)5(12)7(14)6(13)4(11)2-9/h1,3-7,9-14H,2H2/t3-,4-,5-,6-,7+/m1/s1

Synonyme:

• glycero-manno-Heptose
• D-glycero-D-manno-Heptose

L-Glycero-D-mannoheptose

CAS: 4305-74-2

L-Glycero-D-mannoheptose

Reinheit: 98%

Ref: 54-OR1076455

L-Glycero-D-mannoheptose

CAS: 4305-74-2

Molekulargewicht: 210.20

Ref: 7W-GC0462

L-Glycero-D-mannoheptose

Kontrolliertes Produkt

CAS: 4305-74-2

Stability Hygroscopic
Applications L-Glycero-D-mannoheptose is a component of the O-antigenic lipopolysaccharide of Salmonella typhimurium and other gram-negative bacteria.
References Teuber, M., et al.: Biochemistry, 7, 9, 3303 (1968), Brade, H. & Galanos, C.: Infect. Immun., 42, 250 (1983),

Formel: C₇H₁₄O₇

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 210.18

Ref: TR-G598495

L-Glycero-D-manno-heptose

CAS: 4305-74-2

L-Glycero-D-manno-heptose is a polymyxin B antimicrobial agent that has been shown to have significant activity against Gram-positive bacteria, including Staphylococcus aureus and Streptococcus pneumoniae. This compound also has an inhibitory effect on the growth of Gram-negative species such as Salmonella enterica. L-Glycero-D-manno-heptose inhibits the synthesis of bacterial cell wall peptidoglycan by binding to the terminal residues of oligosaccharides, which are linked to D-alanine in the peptidoglycan chain. The terminal residues of oligosaccharides are transferred from the lipid carrier to L-glycero-D manno heptose, forming a stable acylated glycoside. This reaction mechanism is similar to that of polymyxin B, but with a difference in reactivity due to steric hindrance.

Formel: C₇H₁₄O₇

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 210.18 g/mol

Ref: 3D-MG04722