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CAS 4332-95-0

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Tyrosin-Phenylthiohydantoin

Beschreibung:
Tyrosin-Phenylthiohydantoin (TPH) ist ein Derivat der Aminosäure Tyrosin, das häufig in biochemischen Anwendungen, insbesondere in der Proteinsequenzierung, verwendet wird. Es entsteht durch die Reaktion von Tyrosin mit Phenylisothiocyanat, was zu einem stabilen Phenylthiohydantoin-Derivat führt, das leicht identifiziert und analysiert werden kann. TPH zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, eine stabile, kristalline Struktur zu bilden, die seine Reinigung und Charakterisierung erleichtert. Die Verbindung ist typischerweise in organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Acetonitril löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Ihre molekulare Struktur umfasst einen Hydantoinring, der zu ihrer Stabilität und Reaktivität beiträgt. TPH ist besonders wertvoll im Edman-Abbauprozess, einer Methode zur Sequenzierung von Aminosäuren in Proteinen, da sie die selektive Identifizierung der N-terminalen Aminosäure ermöglicht. Insgesamt dient TPH als wichtiges Werkzeug in der Peptidchemie und Proteinanalytik und unterstützt Forscher dabei, die Struktur und Funktion von Proteinen zu verstehen.
Formel:C16H14N2O2S
InChl:InChI=1S/C16H14N2O2S/c19-13-8-6-11(7-9-13)10-14-15(20)18(16(21)17-14)12-4-2-1-3-5-12/h1-9,14,19H,10H2,(H,17,21)
InChI Key:InChIKey=LCFDDJINTNHAEQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES:O=C1N(C(=S)NC1CC2=CC=C(O)C=C2)C3=CC=CC=C3
Synonyme:
  • 4-Imidazolidinone, 5-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3-phenyl-2-thioxo-
  • 5-[(4-Hydroxyphenyl)methyl]-3-phenyl-2-thioxo-4-imidazolidinone
  • Hydantoin, 5-(p-hydroxybenzyl)-3-phenyl-2-thio-
  • NSC 96434
  • PTH-DL-Tyrosine Phenylthiohydantoin-DL-tyrosine
  • Phenylthiohydantoin-tyrosine
  • Tyrosine phenylthiohydantoin
  • Tyrosine, 3-phenyl-2-thiohydantoin
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