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CAS 433292-08-1

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α-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-4-(trifluormethyl)benzolessigsäure

Beschreibung:
α-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-4-(trifluormethyl)benzolessigsäure, allgemein bekannt als Fmoc-4-(trifluormethyl)phenylalanin, ist ein synthetisches Aminosäurederivat, das häufig in der Peptidsynthese und der Arzneimittelentwicklung verwendet wird. Diese Verbindung weist eine Fluoren-Einheit auf, die Stabilität bietet und die Aminogruppe während der Synthese schützt, während die Trifluormethylgruppe die Lipophilie und die biologische Aktivität erhöht. Das Vorhandensein der Carbonsäurefunktion ermöglicht weitere Kupplungsreaktionen, was es vielseitig in der Bildung von Peptidbindungen macht. Seine einzigartige Struktur trägt zu seinen Eigenschaften bei, wie z.B. Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und potenziellen Wechselwirkungen mit biologischen Zielen. Die Trifluormethylgruppe kann auch die Pharmakokinetik und Pharmakodynamik der Verbindung beeinflussen, was sie zu einem wertvollen Baustein in der medizinischen Chemie macht. Insgesamt veranschaulicht diese Verbindung die Schnittstelle zwischen organischer Chemie und Biochemie und zeigt, wie Modifikationen von Aminosäuren zu neuartigen therapeutischen Wirkstoffen führen können.
Formel:C24H18F3NO4
InChl:InChI=1S/C24H18F3NO4/c25-24(26,27)15-11-9-14(10-12-15)21(22(29)30)28-23(31)32-13-20-18-7-3-1-5-16(18)17-6-2-4-8-19(17)20/h1-12,20-21H,13H2,(H,28,31)(H,29,30)
InChI Key:InChIKey=CGNVYWDHCWJPOR-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(OC(NC(C(O)=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonyme:
  • 2-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetic acid
  • Benzeneacetic acid, α-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-4-(trifluoromethyl)-
  • α-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-4-(trifluoromethyl)benzeneacetic acid
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