CAS 4361-93-7

8H-1,3-Dioxolo[4,5-h][1]benzopyran-8-on

Beschreibung:

8H-1,3-Dioxolo[4,5-h][1]benzopyran-8-on, auch bekannt als Coumarin, ist eine chemische Verbindung, die durch ihre verschmolzenen Dioxol- und Benzopyran-Strukturen gekennzeichnet ist. Sie erscheint typischerweise als weißer bis blassgelber kristalliner Feststoff mit einem süßen, angenehmen Geruch, der an frisch geschnittenes Heu erinnert. Diese Verbindung ist in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Ether löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Sie zeigt eine Reihe biologischer Aktivitäten, einschließlich antikoagulanter, entzündungshemmender und antimikrobieller Eigenschaften, was sie in der Pharmazie und der Chemie natürlicher Produkte von Interesse macht. Die Struktur der Verbindung ermöglicht verschiedene chemische Modifikationen, die zu Derivaten mit verbesserter biologischer Aktivität führen. Darüber hinaus wird sie in der Parfümindustrie und als Aromastoff in Lebensmitteln verwendet. Es ist jedoch wichtig zu beachten, dass Coumarin in hohen Dosen toxisch sein kann und in einigen Ländern aufgrund potenzieller Gesundheitsrisiken reguliert ist. Insgesamt ist 8H-1,3-Dioxolo[4,5-h][1]benzopyran-8-on eine vielseitige Verbindung mit bedeutenden Anwendungen in mehreren Bereichen.

Formel: C₁₀H₆O₄

InChl: InChI=1S/C10H6O4/c11-8-4-2-6-1-3-7-10(9(6)14-8)13-5-12-7/h1-4H,5H2

InChI Key: InChIKey=OZRUEXJYRHKIJC-UHFFFAOYSA-N

SMILES: O=C1OC=2C3=C(C=CC2C=C1)OCO3

Synonyme:

• 7,8-Aiapin
• Cinnamic acid, 2-hydroxy-3,4-(methylenedioxy)-, δ-lactone
• 7,8-Methylenedioxycoumarin
• Daphnetin methylene ether
• 8H-1,3-Dioxolo[4,5-h][1]benzopyran-8-one

7,8-Methylenedioxycoumarin

CAS: 4361-93-7

7,8-Methylenedioxycoumarin is a furanocoumarin compound, which is a type of organic molecule characterized by a coumarin core with an additional methylenedioxy group. It is primarily sourced from various plant species, particularly those in the Rutaceae family, where it is found in essential oils and extracts. The mode of action of 7,8-Methylenedioxycoumarin involves its natural fluorescing properties, making it highly valuable for use in various biochemical assays where visualization is key. Due to its unique chemical structure, it efficiently absorbs ultraviolet light and emits visible fluorescence, which is exploited in photochemistry and as a biological marker. Its applications extend to the fields of pharmaceuticals and environmental sciences, where it serves in drug development studies and as a tool for tracking organic pollutants in ecosystems. Researchers continue to explore its potential uses due to its distinctive chemical behavior and natural origin.

Formel: C₁₀H₆O₄

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 190.15 g/mol

Ref: 3D-XM163701