CAS 4375-07-9

(-)-Epipodophyllotoxin

Beschreibung:

(-)-Epipodophyllotoxin ist ein natürlich vorkommendes Lignan, das aus den Wurzeln der Pflanze Podophyllum peltatum, allgemein bekannt als Mayapple, gewonnen wird. Es ist durch seine komplexe polycyclische Struktur gekennzeichnet, die eine phenolische Gruppe und eine Etherbindung umfasst. Diese Verbindung zeigt eine signifikante biologische Aktivität, insbesondere als Inhibitor der Topoisomerase II, einem Enzym, das für die DNA-Replikation und -Reparatur entscheidend ist. Aufgrund seines Wirkmechanismus wurde (-)-Epipodophyllotoxin auf sein potenzielles Einsatzgebiet in der Krebstherapie untersucht, insbesondere bei der Behandlung verschiedener Malignome. Die Substanz liegt typischerweise als weißes bis off-white kristallines Pulver vor und ist in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Zu seinen pharmakologischen Eigenschaften gehört die Zytotoxizität gegen bestimmte Tumorzelllinien, was ihn zu einem interessanten Thema in der medizinischen Chemie macht. Sein Einsatz ist jedoch oft durch Toxizität und Nebenwirkungen eingeschränkt, was weitere Forschungen erforderlich macht, um sein therapeutisches Potenzial zu optimieren und gleichzeitig unerwünschte Wirkungen zu minimieren.

Formel: C₂₂H₂₂O₈

InChl: InChI=1S/C22H22O8/c1-25-16-4-10(5-17(26-2)21(16)27-3)18-11-6-14-15(30-9-29-14)7-12(11)20(23)13-8-28-22(24)19(13)18/h4-7,13,18-20,23H,8-9H2,1-3H3/t13-,18+,19-,20+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=YJGVMLPVUAXIQN-LGWHJFRWSA-N

SMILES: O=C1[C@@]2([C@@H](C=3C([C@@H](O)[C@]2(CO1)[H])=CC4=C(C3)OCO4)C5=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C5)[H]

Synonyme:

• (-)-Epipodophyllotoxin
• (5R,5aR,8aR,9S)-5,8,8a,9-Tetrahydro-9-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one
• Furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 5,8,8a,9-tetrahydro-9-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-, (5R,5aR,8aR,9S)-
• Furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 5,8,8a,9-tetrahydro-9-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-, [5R-(5α,5aβ,8aα,9β)]-
• epi-Podophyllotoxin
• furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 5,8,8a,9-tetrahydro-9-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-, (5R,5aR,8aR,9S)-

(-)-Epipodophyllotoxin

CAS: 4375-07-9

(-)-Epipodophyllotoxin

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 414.41g/mol

Ref: 54-BUP20121

(-)-Epipodophyllotoxin

CAS: 4375-07-9

Formel: C₂₂H₂₂O₈

Molekulargewicht: 414.41

Ref: 7W-GY9960

(-)-Epipodophyllotoxin

CAS: 4375-07-9

Formel: C₂₂H₂₂O₈

Reinheit: 95%~99%

Molekulargewicht: 414.41

Ref: BP-BP4372

(-)-Epipodophyllotoxin

CAS: 4375-07-9

(-)-Epipodophyllotoxin: anticancer, GI50=0.36μM (HeLa), 0.24μM (MCF-7), inhibits spindle assembly.

Formel: C₂₂H₂₂O₈

Reinheit: 99.72% - 99.97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 414.41

Ref: TM-TN7041

Podophyllotoxin Impurity 6

CAS: 4375-07-9

Formel: C₂₂H₂₂O₈

Molekulargewicht: 414.41

Ref: 4Z-P-122006

Epi-podophyllotoxin

CAS: 4375-07-9

Epi-podophyllotoxin is a lignan that is primarily derived from the rhizomes and roots of the plant species Podophyllum, commonly known as mayapple. This compound exhibits significant pharmacological activity, primarily due to its ability to disrupt the mitotic process. As an antimitotic agent, epi-podophyllotoxin exerts its effects by inhibiting microtubule assembly, which is crucial for cell division. This action leads to the arrest of the cell cycle in the metaphase, ultimately causing apoptosis in rapidly dividing cancer cells.

Formel: C₂₂H₂₂O₈

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 414.41 g/mol

Ref: 3D-XE161733