CAS 437723-96-1

(R)-Bupropion

Beschreibung:

(R)-Bupropion ist eine chirale Verbindung, die hauptsächlich als Antidepressivum und Hilfe zur Raucherentwöhnung anerkannt ist. Sie wird als Aminoketon klassifiziert und unterscheidet sich strukturell von anderen Antidepressiva, da sie hauptsächlich als Noradrenalin-Dopamin-Wiederaufnahmehemmer (NDRI) wirkt. Das (R)-Enantiomer ist bekannt für seine pharmakologische Aktivität, während das (S)-Enantiomer weniger aktiv ist. Diese Verbindung weist eine moderate Lipophilie auf, die es ihr ermöglicht, die Blut-Hirn-Schranke effektiv zu überwinden. Ihr Wirkmechanismus beinhaltet die Modulation der Neurotransmitterspiegel, insbesondere von Noradrenalin und Dopamin, was zu ihren therapeutischen Effekten beiträgt. (R)-Bupropion ist auch mit einem geringeren Risiko sexueller Nebenwirkungen im Vergleich zu anderen Antidepressiva verbunden. Darüber hinaus hat es ein günstiges Sicherheitsprofil, obwohl es das Risiko von Krampfanfällen bei anfälligen Personen erhöhen kann. Die Substanz wird typischerweise oral verabreicht und im Leber metabolisiert, wobei ihre Metaboliten zu ihren insgesamt pharmakologischen Effekten beitragen. Insgesamt ist (R)-Bupropion ein bedeutendes Mittel zur Behandlung von Depressionen und zur Raucherentwöhnung, mit einzigartigen Eigenschaften, die es von anderen Medikamenten seiner Klasse unterscheiden.

Formel: C₁₃H₁₈ClNO

InChl: InChI=1S/C13H18ClNO/c1-9(15-13(2,3)4)12(16)10-6-5-7-11(14)8-10/h5-9,15H,1-4H3/t9-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=SNPPWIUOZRMYNY-SECBINFHSA-N

SMILES: C([C@H](NC(C)(C)C)C)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1

Synonyme:

• (2R)-2-(tert-Butylamino)-1-(3-chlorophenyl)propan-1-one
• 1-Propanone, 1-(3-chlorophenyl)-2-[(1,1-dimethylethyl)amino]-, (2R)-
• (2R)-1-(3-Chlorophenyl)-2-[(1,1-dimethylethyl)amino]-1-propanone
• (R)-Bupropion
• R-Bupropion

Bupropion (R)-Isomer

Kontrolliertes Produkt

CAS: 437723-96-1

Bupropion is a racemic mixture of two enantiomers. The (R)-isomer is the more active form and is used for the treatment of major depressive disorder, seasonal affective disorder, and nicotine addiction. Bupropion has been shown to inhibit monoamine oxidase type A in humans and other mammals. This inhibition may be responsible for its antidepressant effects. The drug also has an effect on the liver, which can lead to serious side effects such as seizures or death if not monitored carefully. Bupropion has a high affinity for α1-acid glycoprotein, which plays a role in drug interactions with other drugs that are metabolized by this protein.

Formel: C₁₃H₁₈ClNO

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 239.74 g/mol

Ref: 3D-IB159729

Bupropion (R)-Isomer

CAS: 437723-96-1

Formel: C₁₃H₁₈ClNO

Molekulargewicht: 239.11

Ref: ST-EA-CP-B21095