CAS 4425-57-4

5-Cyanouridin

Beschreibung:

5-Cyanouridin ist ein Nukleosidanalogon, das durch das Vorhandensein einer Cyanin-Gruppe an der 5-Position des Uridin-Moleküls gekennzeichnet ist. Seine molekulare Struktur besteht aus einer Pyrimidinbasis, spezifisch Uracil, die an einen Ribosezucker gebunden ist. Die Hinzufügung der Cyano-Gruppe führt zu einzigartigen chemischen Eigenschaften, die seine Reaktivität und Wechselwirkungen in biologischen Systemen beeinflussen. Diese Verbindung ist von Interesse in der medizinischen Chemie und Biochemie aufgrund ihrer potenziellen Rolle in antiviralen und krebsbekämpfenden Therapien, da sie die Synthese von Nukleinsäuren stören kann. 5-Cyanouridin zeigt Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln, was typisch für Nukleoside ist, und seine Stabilität kann durch pH-Wert und Temperatur beeinflusst werden. Die biologische Aktivität der Verbindung wird oft durch ihre Einbindung in RNA und ihre Auswirkungen auf zelluläre Prozesse bewertet. Insgesamt dient 5-Cyanouridin als wertvolles Werkzeug in der Forschung und therapeutischen Anwendungen und hebt die Bedeutung struktureller Modifikationen in der Nukleosidchemie hervor.

Formel: C₁₀H₁₁N₃O₆

InChl: InChI=1S/C10H11N3O6/c11-1-4-2-13(10(18)12-8(4)17)9-7(16)6(15)5(3-14)19-9/h2,5-7,9,14-16H,3H2,(H,12,17,18)/t5-,6-,7-,9-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=VIVLFSUDRCCWEF-JXOAFFINSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C=C(C#N)C(=O)NC2=O

Synonyme:

• 5-Cyanouridine
• 5-Pyrimidinecarbonitrile, 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-1-β-D-ribofuranosyl-
• Uridine, 5-cyano-

5-Cyanouridine

CAS: 4425-57-4

5-Cyanouridine is a Nucleoside Derivative - 5-Modified pyrimidine nucleoside.

Formel: C₁₀H₁₁N₃O₆

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 269.21

Ref: TM-TNU0885

5-Cyanouridine

CAS: 4425-57-4

5-Cyanouridine is a pyrimidine nucleoside that is synthesized from uracil. It is a potent inhibitor of the enzyme decarboxylase, which catalyzes the conversion of 5-cytosine to 5-uracil, and has been used for the treatment of malignant lymphoma. 5-Cyanouridine is also a substrate for DNA replication and can be used as a target for antiviral drugs. The drug inhibits viral RNA synthesis by acting on the vesicular stomatitis virus (VSV) in two different ways: first, by inhibiting viral RNA polymerase activity; second, by incorporation into viral DNA. This incorporation can lead to chain termination or to translesion synthesis. 5-Cyanouridine has been shown to inhibit VSV replication in cell culture at concentrations as low as 1 μM.

Formel: C₁₀H₁₁N₃O₆

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 269.21 g/mol

Ref: 3D-NC162899