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CAS 4434-05-3

:

Coumermycin A1

Beschreibung:
Coumermycin A1 ist ein natürlich vorkommendes Antibiotikum, das zur Klasse der Verbindungen gehört, die als Coumarine bekannt sind. Es wird von bestimmten Stämmen des Bakteriums *Streptomyces* produziert und zeigt eine signifikante antibakterielle Aktivität, insbesondere gegen grampositive Bakterien. Die Verbindung zeichnet sich durch ihre komplexe Struktur aus, die einen Coumarin-Kern und verschiedene funktionelle Gruppen umfasst, die zu ihrer biologischen Aktivität beitragen. Coumermycin A1 wirkt hauptsächlich, indem es die bakterielle DNA-Gyrase hemmt, ein essentielles Enzym, das an der DNA-Replikation und -Transkription beteiligt ist, wodurch das Wachstum und die Vermehrung von Bakterien gestört wird. Sein Wirkmechanismus ähnelt dem anderer Antibiotika der Fluorchinolon-Klasse. Neben seinen antibakteriellen Eigenschaften wurde Coumermycin A1 auch auf seine potenziellen Anwendungen in der Krebstherapie und als Werkzeug in der molekularbiologischen Forschung untersucht. Aufgrund seiner natürlichen Herkunft ist es von Interesse für die weitere Entwicklung in pharmazeutischen Anwendungen, obwohl seine klinische Verwendung durch Faktoren wie Stabilität, Löslichkeit und potenzielle Resistenzmechanismen in Zielbakterien eingeschränkt sein kann.
Formel:C55H59N5O20
InChl:InChI=1S/C55H59N5O20/c1-21-12-16-29(57-21)48(67)77-42-38(63)52(79-54(6,7)44(42)71-10)73-31-18-14-26-36(61)34(50(69)75-40(26)24(31)4)59-46(65)28-20-56-33(23(28)3)47(66)60-35-37(62)27-15-19-32(25(5)41(27)76-51(35)70)74-53-39(64)43(45(72-11)55(8,9)80-53)78-49(68)30-17-13-22(2)58-30/h12-20,38-39,42-45,52-53,56-58,61-64H,1-11H3,(H,59,65)(H,60,66)/t38-,39-,42+,43+,44-,45-,52-,53-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=WTIJXIZOODAMJT-DHFGXMAYSA-N
SMILES:OC=1C=2C(=C(C)C(O[C@H]3[C@H](O)[C@H](OC(=O)C=4NC(C)=CC4)[C@@H](OC)C(C)(C)O3)=CC2)OC(=O)C1NC(=O)C=5C(C)=C(C(NC6=C(O)C=7C(OC6=O)=C(C)C(O[C@H]8[C@H](O)[C@H](OC(=O)C=9NC(C)=CC9)[C@@H](OC)C(C)(C)O8)=CC7)=O)NC5
Synonyme:
  • (3-methyl-1H-pyrrole-2,4-diyl)bis[carbonylimino(2-hydroxy-8-methyl-4-oxo-4H-chromene-3,7-diyl)oxy(2S,3S,4R,5S)-3-hydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2,4-diyl] bis(5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate) (non-preferred name)
  • (3-methyl-1H-pyrrole-2,4-diyl)bis[carbonylimino(2-hydroxy-8-methyl-4-oxo-4H-chromene-3,7-diyl)oxy-3-hydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2,4-diyl] bis(5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate) (non-preferred name)
  • 1H-Pyrrole-2,4-dicarboxamide, N,N′-bis[7-[[6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-3-O-[(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl]-3-methyl-
  • 1H-Pyrrole-2,4-dicarboxamide, N<sup>2</sup>,N<sup>4</sup>-bis[7-[[6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-3-O-[(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl]-3-methyl-
  • 1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 5-methyl-, diester with N,N′-bis[7-[(6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl]-3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide
  • Coumamycin
  • Coumarin, 3,3′-[(3-methylpyrrole-2,4-diyl)bis(carbonylimino)]bis[7-[(5,5-di-C-methyl-4-O-methyl-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxopyranosyl)oxy]-4-hydroxy-8-methyl-, bis(5-methylpyrrole-2-carboxylate) (ester)
  • Coumermycin A<sub>1</sub>
  • N<sup>2</sup>,N<sup>4</sup>-Bis[7-[[6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-3-O-[(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl]-3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide
  • NSC 107412
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