CAS 4449-51-8

Cyclopamin

Beschreibung:

Cyclopamin ist ein natürlich vorkommendes Alkaloid, das aus der Pflanze Veratrum californicum gewonnen wird und bekannt ist für seine Rolle als potenter Inhibitor des Hedgehog-Signalwegs, der entscheidend für die embryonale Entwicklung und die Zell-Differenzierung ist. Es hat eine chemische Formel von C15H21NO2 und weist eine komplexe Struktur auf, die durch einen cyclopentanring gekennzeichnet ist, der mit einem steroidähnlichen Gerüst verschmolzen ist. Cyclopamin ist bekannt für seine teratogenen Effekte, insbesondere bei der Störung der normalen Entwicklung von Gliedmaßen und Organen, wenn die Exposition während kritischer Phasen der Embryogenese erfolgt. Diese Verbindung hat in der medizinischen Chemie und der Entwicklungsbiologie Interesse geweckt, aufgrund ihrer Implikationen in der Krebsforschung, insbesondere bei Tumoren, die mit abnormer Hedgehog-Signalgebung assoziiert sind. Cyclopamin wird typischerweise in Laborumgebungen untersucht, wo seine Auswirkungen auf zelluläre Prozesse analysiert werden, was zu einem besseren Verständnis von Entwicklungsstörungen und potenziellen therapeutischen Strategien beiträgt. Aufgrund seiner biologischen Aktivität erfordert der Umgang mit Cyclopamin jedoch Vorsicht, und seine Verwendung ist in vielen Rechtsordnungen geregelt.

Formel: C₂₇H₄₁NO₂

InChl: InChI=1/C27H41NO2/c1-15-11-24-25(28-14-15)17(3)27(30-24)10-8-20-21-6-5-18-12-19(29)7-9-26(18,4)23(21)13-22(20)16(27)2/h5,15,17,19-21,23-25,28-29H,6-14H2,1-4H3/t15-,17+,19-,20-,21-,23-,24+,25-,26-,27-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=QASFUMOKHFSJGL-LAFRSMQTSA-N

SMILES: CC=1[C@]2([C@H](C)[C@]3([C@](O2)(C[C@H](C)CN3)[H])[H])CC[C@@]4(C1C[C@]5([C@]4(CC=C6[C@]5(C)CC[C@H](O)C6)[H])[H])[H]

Synonyme:

• (2′R,3S,3′R,3′aS,6′S,6aS,6bS,7′aR,11aS,11bR)-1,2,3,3′a,4,4′,5′,6,6′,6a,6b,7,7′,7′a,8,11,11a,11b-Octadecahydro-3′,6′,10,11b-tetramethylspiro[9H-benzo[a]fluorene-9,2′(3′H)-furo[3,2-b]pyridin]-3-ol
• (3beta,22S,23R)-17,23-epoxyveratraman-3-ol
• 11-Deoxojervine
• 11-Deoxyjervine
• Hsdb 3505
• Jervine, 11-deoxo-
• Jervine, 11-deoxo- (7CI)
• Spiro(9H-benzo(a)fluorene-9,2'(3'H)-furo(3,2-b)pyridin)-3-ol, 1,2,3,3'a,4,4',5',6,6',6a,6b,7,7',7'a,8,11,11a,11b-octadecahydro-3',6',10,11b-tetramethyl-, (2'R,3S,3'R,3'aS,6'S,6aS,6bS,7'aR,11aS,11bR)-
• Spiro[9H-benzo[a]fluorene-9,2′(3′H)-furo[3,2-b]pyridin]-3-ol, 1,2,3,3′a,4,4′,5′,6,6′,6a,6b,7,7′,7′a,8,11,11a,11b-octadecahydro-3′,6′,10,11b-tetramethyl-, (2′R,3S,3′R,3′aS,6′S,6aS,6bS,7′aR,11aS,11bR)-
• Veratraman-3-ol, 17,23-epoxy-, (3-beta,23-beta)- (9CI)
• Veratraman-3-ol, 17,23-epoxy-, (3beta,23beta)-
• Veratraman-3-ol, 17,23-epoxy-, (3β,23β)-
• Cyclopamine
• (2'R,3S,3'R,3'aS,6'S,6aS,6bS,7'aR,11aS,11bR)-
• (2'R,3S,3'R,3'AS,6'S,6AS,6BS,7'AR,11AS,11BR)-1,2,3,3'A,4,4',5',6,6',6A,6B,7,7',7'A,8,11,11A,11B-OCTADECAHYDRO-3',6',10,11B-TETRAMETHYLSPIRO[9H-BENZO[A]FLUORENE-9,2'(3'H)-FURO[3,2-B]PYRIDIN]-3-OL
• (3S,6AS,6bS,8aR,10S,12aS,13S,13aS,15aS,15bR)-10,13,14,15b-tetramethyl-1,2,3,4,6,6a,6b,7,7a,8a
• alkaloidv
• Cyclopamine hydrate,11-deoxojervine hydrate
• Cyclopamine, >=98%
• (3b,23b)-17,23-Epoxy-11-deoxoveratraman-3-ol
• CyclopaMine (11-deoxojervine)
• (2'R,3S,3'R,3'aS,6'S,6aS,6bS,7'aR,11aS,11bR)-1,2,3,3'a,4,4',5',6,6',6a,6b,7,7',7'a,8,11,11a,11b-Octadecahydro-3',6',10,11b-tetramethylspiro[9H-benzo[a]fluorene-9,2'(3'H)-furo[3,2-b]pyridin]-3-ol
• CyclopaMine, froM VeratruM californiciM
• CYCLOPAMINE(RG)
• Cyclopamine 11-Deoxojervine (3b,23b)-17,23-Epoxy-11-deoxoveratraman-3-ol
• 11-deoxo-jervin
• 17β,23β-Epoxyveratraman-3β-ol
• 17,23β-Epoxyveratraman-3β-ol

Cyclopamine, 99%

CAS: 4449-51-8

Cyclopamine, is used as a hedgehog [Hh] signaling pathway and Smo inhibitor. It depletes stem-like cancer cells in glioblastoma and blocks tumor engraftment. Can also be used to induce differentiation of human embryonic stem cells (hESCs) into hormone-expressing endocrine cells. This Thermo Scienti

Formel: C₂₇H₄₁NO₂

Reinheit: 99%

Molekulargewicht: 411.62

Ref: 02-J61528

Cyclopamine

CAS: 4449-51-8

Formel: C₂₇H₄₁NO₂

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 411.6199

Ref: IN-DA00D80O

Cyclopamine

CAS: 4449-51-8

Cyclopamine

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 411.62g/mol

Ref: 54-BUP10569

Cyclopamine

CAS: 4449-51-8

Cyclopamine

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 411.62g/mol

Ref: 54-BIC1011

Cyclopamine

CAS: 4449-51-8

Formel: C₂₇H₄₁NO₂

Reinheit: >99%

Molekulargewicht: 411.63

Ref: BP-BP0437

Cyclopamine

CAS: 4449-51-8

Cyclopamine (11-Deoxojervine), a Smoothened (Smo) antagonist (IC50: 46 nM in TM3Hh12 cells), belongs to the group of steroidal jerveratrum alkaloids.

Formel: C₂₇H₄₁NO₂

Reinheit: 98.31% - 99.66%

Farbe und Form: White Crystalline Solid

Molekulargewicht: 411.62

Ref: TM-T2825

Cyclopamine

CAS: 4449-51-8

Formel: C₂₇H₄₁NO₂

Molekulargewicht: 411.63

Ref: 4Z-C-224001

Cyclopamine

CAS: 4449-51-8

Formel: C₂₇H₄₁NO₂

Reinheit: ≥ 98.0%

Farbe und Form: White to off-white solid

Molekulargewicht: 411.6

Ref: 7W-GL2803

Cyclopamine

CAS: 4449-51-8

Natural alkaloid

Formel: C₂₇H₄₁NO₂

Reinheit: ≥ 95.0 % (HPLC)

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 411.63

Ref: 5G-82510

Cyclopamine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 4449-51-8

Formel: C₂₇H₄₁NO₂

Farbe und Form: Off-White

Molekulargewicht: 411.62

Ref: TR-C988400

Cyclopamine

CAS: 4449-51-8

Inhibitor of the Smoothened receptor and Hedgehog signalling pathway. Cyclopamine is a steroidal alkaloid that binds to the heptahelical bundle of Smoothened and negatively regulates transcription of downstream genes. In prostate cancer cells, cyclopamine inhibited cell growth, arrested cell cycle and in glioblastoma, it depleted stem cell-like cancer cells.

Formel: C₂₇H₄₁NO₂

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: White Solid

Molekulargewicht: 411.62 g/mol

Ref: 3D-FC20718

Cyclopamine

CAS: 4449-51-8

M01634 - Cyclopamine

Formel: C₂₇H₄₁NO₂

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 411.63

Ref: 10-M01634