CAS 4449-51-8: Cyclopamin
Beschreibung:Cyclopamin ist ein natürlich vorkommendes Alkaloid, das aus der Pflanze Veratrum californicum gewonnen wird und bekannt ist für seine Rolle als potenter Inhibitor des Hedgehog-Signalwegs, der entscheidend für die embryonale Entwicklung und die Zell-Differenzierung ist. Es hat eine chemische Formel von C15H21NO2 und weist eine komplexe Struktur auf, die durch einen cyclopentanring gekennzeichnet ist, der mit einem steroidähnlichen Gerüst verschmolzen ist. Cyclopamin ist bekannt für seine teratogenen Effekte, insbesondere bei der Störung der normalen Entwicklung von Gliedmaßen und Organen, wenn die Exposition während kritischer Phasen der Embryogenese erfolgt. Diese Verbindung hat in der medizinischen Chemie und der Entwicklungsbiologie Interesse geweckt, aufgrund ihrer Implikationen in der Krebsforschung, insbesondere bei Tumoren, die mit abnormer Hedgehog-Signalgebung assoziiert sind. Cyclopamin wird typischerweise in Laborumgebungen untersucht, wo seine Auswirkungen auf zelluläre Prozesse analysiert werden, was zu einem besseren Verständnis von Entwicklungsstörungen und potenziellen therapeutischen Strategien beiträgt. Aufgrund seiner biologischen Aktivität erfordert der Umgang mit Cyclopamin jedoch Vorsicht, und seine Verwendung ist in vielen Rechtsordnungen geregelt.
Formel:C27H41NO2
InChl:InChI=1S/C27H41NO2/c1-15-11-24-25(28-14-15)17(3)27(30-24)10-8-20-21-6-5-18-12-19(29)7-9-26(18,4)23(21)13-22(20)16(27)2/h5,15,17,19-21,23-25,28-29H,6-14H2,1-4H3/t15-,17+,19-,20-,21-,23-,24+,25-,26-,27-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=QASFUMOKHFSJGL-LAFRSMQTSA-N
SMILES:OC1CC2=CCC3C4C(=C(C)C5(OC6CC(C)CNC6C5C)CC4)CC3C2(C)CC1
- Synonyme:
- (2′R,3S,3′R,3′aS,6′S,6aS,6bS,7′aR,11aS,11bR)-1,2,3,3′a,4,4′,5′,6,6′,6a,6b,7,7′,7′a,8,11,11a,11b-Octadecahydro-3′,6′,10,11b-tetramethylspiro[9H-benzo[a]fluorene-9,2′(3′H)-furo[3,2-b]pyridin]-3-ol
- (3beta,22S,23R)-17,23-epoxyveratraman-3-ol
- 11-Deoxojervine
- 11-Deoxyjervine
- Hsdb 3505
- Jervine, 11-deoxo-
- Jervine, 11-deoxo- (7CI)
- Spiro(9H-benzo(a)fluorene-9,2'(3'H)-furo(3,2-b)pyridin)-3-ol, 1,2,3,3'a,4,4',5',6,6',6a,6b,7,7',7'a,8,11,11a,11b-octadecahydro-3',6',10,11b-tetramethyl-, (2'R,3S,3'R,3'aS,6'S,6aS,6bS,7'aR,11aS,11bR)-
- Spiro[9H-benzo[a]fluorene-9,2′(3′H)-furo[3,2-b]pyridin]-3-ol, 1,2,3,3′a,4,4′,5′,6,6′,6a,6b,7,7′,7′a,8,11,11a,11b-octadecahydro-3′,6′,10,11b-tetramethyl-, (2′R,3S,3′R,3′aS,6′S,6aS,6bS,7′aR,11aS,11bR)-
- Veratraman-3-ol, 17,23-epoxy-, (3-beta,23-beta)- (9CI)
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- Veratraman-3-ol, 17,23-epoxy-, (3beta,23beta)-
- Veratraman-3-ol, 17,23-epoxy-, (3β,23β)-
- Cyclopamine
