CAS 4451-35-8

2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosylchlorid

Beschreibung:

2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosylchlorid ist ein Derivat von Glukose, spezifisch eine acetylierte Form des Zuckers. Diese Verbindung weist vier Acetylgruppen auf, die an den Hydroxylgruppen an den Positionen 2, 3, 4 und 6 des Glukopyranoseringes angebracht sind, was ihre Lipophilie und Stabilität im Vergleich zu unmodifizierter Glukose erhöht. Die Anwesenheit der Chlorid-Substituenten am anomeren Kohlenstoff (Position 1) macht es zu einem reaktiven Elektrophil, das es ihm ermöglicht, an verschiedenen chemischen Reaktionen, wie der Glykosylierung, teilzunehmen. Diese Verbindung wird typischerweise in der organischen Synthese verwendet, insbesondere bei der Herstellung von Glykosiden und anderen Kohlenhydratderivaten. Es ist ein weißer bis cremefarbener Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln löslich ist, und seine Reaktivität kann durch die Acetylgruppen beeinflusst werden, die unter bestimmten Bedingungen entfernt werden können, um die entsprechenden Hydroxylgruppen zu erhalten. Wie bei vielen chlorierten Verbindungen sollte es aufgrund der potenziellen Reaktivität und Toxizität mit Vorsicht behandelt werden.

Formel: C₁₄H₁₉ClO₉

InChl: InChI=1/C14H19ClO9/c1-6(16)20-5-10-11(21-7(2)17)12(22-8(3)18)13(14(15)24-10)23-9(4)19/h10-14H,5H2,1-4H3/t10-,11-,12+,13-,14+/m1/s1

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl chloride

CAS: 4451-35-8

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-a-D-glucopyranosyl chloride (TAOC) is a nuclear magnetic resonance (NMR) probe that has been used to study the structure of nuclei. It is synthesised by reacting acetyl chloride with sucrose in a reaction catalyzed by sodium hydroxide. The compound can be detected in quadrupole and resonance spectroscopy due to its high sensitivity to nuclear magnetic resonance. This NMR probe is typically used to study the structures of nuclei or for the analysis of polysaccharides.

Formel: C₁₄H₁₉ClO₉

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 366.8 g/mol

Ref: 3D-MT02269