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CAS 448235-52-7

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L-Pyrrolysin

Beschreibung:
L-Pyrrolysin ist eine natürlich vorkommende Aminosäure, die als nicht-standardisierte Aminosäure klassifiziert wird und hauptsächlich in bestimmten Archaeen und Bakterien vorkommt. Sie ist bemerkenswert, da sie eine der 22 genetisch kodierten Aminosäuren ist, die durch einen einzigartigen Mechanismus in Proteine eingebaut wird, der ein spezifisches tRNA und eine spezielle Synthetase umfasst. L-Pyrrolysin ist durch seine Pyrrolinringstruktur gekennzeichnet, die ihn von den 20 standardisierten Aminosäuren unterscheidet. Diese Aminosäure spielt eine entscheidende Rolle bei der Biosynthese von Methyltransferasen, Enzymen, die Methylgruppen auf verschiedene Substrate übertragen und so die Stoffwechselwege beeinflussen. L-Pyrrolysin wird typischerweise in Organismen synthetisiert, die es für spezifische biochemische Funktionen nutzen, und es kommt nicht häufig in eukaryotischen Organismen vor. Seine Präsenz in Proteinen kann deren Struktur und Funktion beeinflussen und zur Vielfalt der Proteinfunktionen in Extremophilen beitragen. Aufgrund seiner einzigartigen Eigenschaften hat L-Pyrrolysin Interesse in der biochemischen Forschung und der synthetischen Biologie geweckt, insbesondere im Kontext der Erweiterung des genetischen Codes und der Entwicklung neuartiger Proteine.
Formel:C12H21N3O3
InChl:InChI=1S/C12H21N3O3/c1-8-5-7-14-10(8)11(16)15-6-3-2-4-9(13)12(17)18/h7-10H,2-6,13H2,1H3,(H,15,16)(H,17,18)/t8-,9+,10-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=ZFOMKMMPBOQKMC-KXUCPTDWSA-N
SMILES:C(NCCCC[C@@H](C(O)=O)N)(=O)[C@H]1[C@H](C)CC=N1
Synonyme:
  • L-Lysine, N6-[(3R)-1,5-didehydro-3-methyl-D-prolyl]-
  • L-Pyrrolysine
  • N6-[(3R)-1,5-Didehydro-3-methyl-D-prolyl]-L-lysine
  • (2S)-2-amino-6-[[(2R,3R)-3-methyl-3,4-dihydro-2~{H}-pyrrole-2-carbonyl]amino]hexanoic acid
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