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CAS 45159-34-0

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Boc-.beta.-cyano-Ala-OH

Beschreibung:
Boc-β-Cyano-Ala-OH, auch bekannt als Boc-β-Cyanoalanin, ist eine chemische Verbindung, die durch das Vorhandensein einer β-Cyano-Gruppe und einer Boc (tert-Butyloxycarbonyl)-Schutzgruppe am Aminosäure Alanin gekennzeichnet ist. Die Boc-Gruppe wird häufig in der Peptidsynthese verwendet, um die Aminogruppe zu schützen, was selektive Reaktionen an anderen funktionellen Gruppen ermöglicht. Diese Verbindung wird typischerweise in der organischen Synthese und der Peptidchemie eingesetzt, insbesondere bei der Entwicklung von Arzneimitteln und biologisch aktiven Molekülen. Die β-Cyano-Gruppe führt eine Nitrilfunktionalität ein, die an verschiedenen chemischen Reaktionen teilnehmen kann, einschließlich nucleophiler Additionen und Cycloadditionen. Das Vorhandensein der Cyano-Gruppe verbessert auch die Polarität und Löslichkeit der Verbindung in polaren Lösungsmitteln. Wie bei vielen Aminosäurederivaten kann Boc-β-Cyano-Ala-OH an der Bildung von Peptidbindungen beteiligt sein, was es wertvoll für die Synthese von Peptiden und Proteinen macht. Sicherheits- und Handhabungsvorkehrungen sollten wie bei allen chemischen Substanzen beachtet werden, aufgrund möglicher Toxizität und Reaktivität.
Formel:C9H14N2O4
InChl:InChI=1/C9H14N2O4/c1-9(2,3)15-8(14)11-6(4-5-10)7(12)13/h6H,4H2,1-3H3,(H,11,14)(H,12,13)/t6-/m0/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=N[C@@H](CC#N)C(=O)O)O
Synonyme:
  • (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-cyanopropanoic acid
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