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CAS 459423-32-6

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3-(1-Adamantyl)-4-methoxyphenylboronsäure

Beschreibung:
3-(1-Adamantyl)-4-methoxyphenylboronsäure ist eine Organoborverbindung, die durch das Vorhandensein einer boronsäurefunktionellen Gruppe gekennzeichnet ist, die für ihre Fähigkeit bekannt ist, reversible kovalente Bindungen mit Diolen zu bilden, was sie in verschiedenen chemischen Reaktionen nützlich macht, insbesondere in Suzuki-Kopplungsreaktionen. Die Verbindung weist eine Adamantylgruppe auf, die zu ihren hydrophoben Eigenschaften und dem sterischen Volumen beiträgt, was ihre potenziellen Anwendungen in der medizinischen Chemie und Materialwissenschaft verbessert. Die Methoxygruppe im phenylring erhöht die Elektronendichte, was potenziell die Reaktivität der Boronsäure beeinflussen kann. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißer bis off-weißer Feststoff und in organischen Lösungsmitteln löslich, mit begrenzter Löslichkeit in Wasser. Ihre einzigartige Struktur ermöglicht Wechselwirkungen mit biologischen Zielen, was sie für die Arzneimittelentwicklung und -synthese von Interesse macht. Darüber hinaus ermöglicht das Vorhandensein der Boronsäureeinheit die Bildung von Komplexen mit Zuckern und anderen Biomolekülen, die in verschiedenen biochemischen Anwendungen genutzt werden können.
Formel:C17H23BO3
InChl:InChI=1/C17H23BO3/c1-21-16-3-2-14(18(19)20)7-15(16)17-8-11-4-12(9-17)6-13(5-11)10-17/h2-3,7,11-13,19-20H,4-6,8-10H2,1H3
SMILES:COc1ccc(cc1C12CC3CC(CC(C3)C2)C1)B(O)O
Synonyme:
  • [4-Methoxy-3-(Tricyclo[3.3.1.1(3,7)]Dec-1-Yl)Phenyl]Boronic Acid
  • (4-Methoxy-3-Tricyclo[3.3.1.13,7]Dec-1-Ylphenyl)Boronic Acid
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