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CAS 460751-70-6

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N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-L-tryptophan

Beschreibung:
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-L-tryptophan, allgemein bekannt als Fmoc-2-methyl-L-Tryptophan, ist ein Derivat der Aminosäure Tryptophan, das mit einer Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe modifiziert ist. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Verwendung in der Peptidsynthese aus, insbesondere in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS), wo die Fmoc-Gruppe als schützende Einheit für die Aminogruppe dient und selektive Deprotektions- und Kupplungsreaktionen ermöglicht. Das Vorhandensein der 2-Methylgruppe an der Tryptophan-Seitenkette kann die sterischen und elektronischen Eigenschaften des Moleküls beeinflussen und potenziell seine Wechselwirkungen und Reaktivität beeinflussen. Die Fmoc-Gruppe ist bekannt für ihre Stabilität unter basischen Bedingungen und kann unter milden sauren Bedingungen entfernt werden, was sie zu einer beliebten Wahl in der synthetischen Chemie macht. Darüber hinaus weist die Verbindung typische Eigenschaften von Tryptophan-Derivaten auf, wie Fluoreszenz, die in verschiedenen analytischen Anwendungen nützlich sein kann. Insgesamt ist Fmoc-2-methyl-L-Tryptophan ein wichtiger Baustein in der Synthese von Peptiden und Proteinen in der biochemischen Forschung.
Formel:C27H24N2O4
InChl:InChI=1S/C27H24N2O4/c1-16-22(21-12-6-7-13-24(21)28-16)14-25(26(30)31)29-27(32)33-15-23-19-10-4-2-8-17(19)18-9-3-5-11-20(18)23/h2-13,23,25,28H,14-15H2,1H3,(H,29,32)(H,30,31)/t25-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=MMPTVKMTZAMBFI-VWLOTQADSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CC=1C=2C(NC1C)=CC=CC2)C(O)=O)=O)C3C=4C(C=5C3=CC=CC5)=CC=CC4
Synonyme:
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-L-tryptophan
  • (2S)-2-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  • L-Tryptophan, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-
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