CAS 467-13-0: Codeinone
Beschreibung:Codeinone, mit der CAS-Nummer 467-13-0, ist eine organische Verbindung, die zur Klasse der Alkaloide gehört, speziell abgeleitet aus dem Schlafmohn. Es ist ein semi-synthetisches Derivat von Codein und zeichnet sich durch seine molekulare Struktur aus, die einen Phenanthren-Kern mit einer Ketongruppe umfasst. Codeinone wird typischerweise als weißes bis off-white kristallines Pulver angetroffen und ist bekannt für seine schmerzlindernden und hustenstillenden Eigenschaften, was es in der medizinischen Chemie relevant macht. Seine pharmakologischen Wirkungen werden seiner Wechselwirkung mit Opioid-Rezeptoren im zentralen Nervensystem zugeschrieben. Codeinone wird weniger häufig verwendet als seine Elternverbindungen, wie Codein und Morphin, kann jedoch durch spezifische chemische Reaktionen, die Codein einbeziehen, synthetisiert werden. Die Verbindung unterliegt regulatorischen Kontrollen aufgrund ihres Missbrauchs- und Abhängigkeitspotenzials, ähnlich wie andere Opioide. In Bezug auf die Löslichkeit ist Codeinone im Allgemeinen in organischen Lösungsmitteln löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser, was seine Formulierung in pharmazeutischen Anwendungen beeinflusst.
Formel:C18H19NO3
InChl:InChI=1S/C18H19NO3/c1-19-8-7-18-11-4-5-13(20)17(18)22-16-14(21-2)6-3-10(15(16)18)9-12(11)19/h3-6,11-12,17H,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,17-,18-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=XYYVYLMBEZUESM-CMKMFDCUSA-N
SMILES:O=C1C=CC2C3N(C)CCC42C5=C(OC14)C(OC)=CC=C5C3
- Synonyme:
- (5Alpha)-3-Methoxy-17-Methyl-7,8-Didehydro-4,5-Epoxymorphinan-6-One
- (5alpha)-7,8-Didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-one
- (5α)-7,8-Didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-one
- 6-Codeinone
- 6-Oxocodeine
- Brn 0094188
- Morphinan-6-one, 7,8-didehydro-4,5-alpha-epoxy-3-methoxy-17-methyl-
- Morphinan-6-one, 7,8-didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-17-methyl-, (5-alpha)- (9CI)
- Morphinan-6-one, 7,8-didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-17-methyl-, (5α)-
- Morphinan-6-one, 7,8-didehydro-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-
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- (-)-Codeinone
- Codeinone
