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CAS 469887-29-4

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Norbuprenorphin-Glucuronid

Beschreibung:
Norbuprenorphin-Glucuronid ist ein Metabolit von Buprenorphin, einem Opioid, das hauptsächlich zur Schmerzbehandlung und zur Behandlung von Opioidabhängigkeit eingesetzt wird. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Glucuronidierung aus, einen biochemischen Prozess, bei dem ein Molekül Glucuronsäure mit Norbuprenorphin konjugiert wird, was seine Löslichkeit erhöht und die Ausscheidung erleichtert. Als polare Verbindung wird Norbuprenorphin-Glucuronid typischerweise im Urin gefunden und häufig in Drogentests gemessen, um den Gebrauch von Buprenorphin zu überwachen. Seine pharmakologische Aktivität ist signifikant geringer als die seines Elternverbindung, Buprenorphin, das als partieller Agonist an Opioidrezeptoren wirkt. Das Vorhandensein von Norbuprenorphin-Glucuronid in biologischen Proben kann auf eine kürzliche Verabreichung von Buprenorphin hinweisen, was es zu einem nützlichen Biomarker in der klinischen und forensischen Toxikologie macht. Darüber hinaus ist das Verständnis seiner Eigenschaften entscheidend für die Interpretation des Arzneimittelmetabolismus und der Pharmakokinetik bei Patienten, die mit Buprenorphin behandelt werden.
Formel:C31H43NO10
InChl:InChI=1S/C31H43NO10/c1-27(2,3)28(4,38)16-13-29-8-9-31(16,39-5)26-30(29)10-11-32-17(29)12-14-6-7-15(22(42-26)18(14)30)40-25-21(35)19(33)20(34)23(41-25)24(36)37/h6-7,16-17,19-21,23,25-26,32-35,38H,8-13H2,1-5H3,(H,36,37)/t16-,17-,19+,20+,21-,23+,25-,26-,28+,29-,30+,31-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=OOLGGESLZHGXGC-TXYLTYGDSA-N
SMILES:O(C)[C@@]12[C@]3([C@@]45[C@@]([C@@](CC6=C4C(O3)=C(O[C@@H]7O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]7O)C=C6)(NCC5)[H])(C[C@@]1([C@](C(C)(C)C)(C)O)[H])CC2)[H]
Synonyme:
  • Norbuprenorphine 3-β-D-glucuronide
  • Norbuprenorphine glucuronide
  • (5α,7α)-4,5-Epoxy-18,19-dihydro-7-[(1S)-1-hydroxy-1,2,2-trimethylpropyl]-6-methoxy-6,14-ethenomorphinan-3-yl β-D-glucopyranosiduronic acid
  • β-D-Glucopyranosiduronic acid, (5α,7α)-4,5-epoxy-18,19-dihydro-7-[(1S)-1-hydroxy-1,2,2-trimethylpropyl]-6-methoxy-6,14-ethenomorphinan-3-yl
  • Norbuprenorphine 3-glucuronide
  • Norbuprenorphine 3--D-Glucuronide
  • OOLGGESLZHGXGC-UKLQGZGASA-N
  • Norbuprenorphine 3--D-Glucuronide (1.0mg/ml in Acetonitrile)
  • (5a,7a)-4,5-Epoxy-18,19-dihydro-7-[(1S)-1-hydroxy-1,2,2-trimethylpropyl]-6-methoxy-6,14-ethenomorphinan-3-yl -D-Glucopyranosiduronic Acid
  • Norbuprenorphine 3-β-D-Glucuronide (~90%)
  • Norbuprenorphine glucuronide solution
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