CAS 470-40-6

Thujopsen

Beschreibung:

Thujopsen ist eine natürliche organische Verbindung, die als Sesquiterpen klassifiziert ist und hauptsächlich aus den ätherischen Ölen bestimmter Nadelbäume, insbesondere der Familie der Cupressaceae, gewonnen wird. Es ist durch seine komplexe bicyclische Struktur gekennzeichnet, die zu seinen einzigartigen physikalischen und chemischen Eigenschaften beiträgt. Thujopsen ist typischerweise eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit einem charakteristischen holzigen und erdigen Aroma, was es in der Duft- und Geschmacksindustrie wertvoll macht. Seine molekulare Formel ist C15H24, und es hat einen relativ niedrigen Siedepunkt, der eine einfache Verdampfung ermöglicht. Thujopsen zeigt hydrophobe Eigenschaften, was es in Wasser unlöslich, aber in organischen Lösungsmitteln löslich macht. Darüber hinaus wurde es auf seine potenziellen biologischen Aktivitäten untersucht, einschließlich antimikrobieller und entzündungshemmender Wirkungen, obwohl weitere Forschungen erforderlich sind, um sein pharmakologisches Potenzial vollständig zu verstehen. Aufgrund seiner natürlichen Herkunft und seines einzigartigen Duftprofils wird Thujopsen häufig in der Parfümerie und als natürliches Aromastoff verwendet.

Formel: C₁₅H₂₄

InChl: InChI=1/C15H24/c1-11-6-9-14(4)8-5-7-13(2,3)15(14)10-12(11)15/h6,12H,5,7-10H2,1-4H3/t12-,14-,15-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=WXQGPFZDVCRBME-QEJZJMRPSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@@]3([C@@](C3)(C(C)=CC1)[H])C(C)(C)CCC2

Synonyme:

• (1AS-(1aalpha,4abeta,8aR*))-1,1a,4,4a,5,6,7,8-octahydro-2,4a,8,8-tetramethylcyclopropa(d)naphthalene
• (1aS,4aS,8aS)-1,1a,4,4a,5,6,7,8-Octahydro-2,4a,8,8-tetramethylcyclopropa[d]naphthalene
• (1aS,4aS,8aS)-2,4a,8,8-tetramethyl-1,1a,4,4a,5,6,7,8-octahydrocyclopropa[d]naphthalene
• Cyclopropa(d)naphthalene, 1,1a,4,4a,5,6,7,8-octahydro-2,4a,8,8-tetramethyl-, (1aS,4aS,8aS)-
• Cyclopropa[d]naphthalene, 1,1a,4,4a,5,6,7,8-octahydro-2,4a,8,8-tetramethyl-, [1aS-(1aα,4aβ,8aR*)]-
• Nsc 44707
• Sesquichamene
• Thujopsen
• Thujopsene
• Widdrene
• cis-(-)-Thujopsene
• (1S,6S,10S)-2,2,6,9-TETRAMETHYL-TRICYCLO[8.1.0.0(1.6)]UNDEC-8-ENE
• cyclopropa[d]naphthalene,
• [1aS,4aS,8aS,(-)]-1,1a,4,4a,5,6,7,8-Octahydro-2,4aβ,8,8-tetramethylcyclopropa[d]naphthalene
• (1aS,8aS)-1,1aα,4,4a,5,6,7,8-Octahydro-2,4aβ,8,8-tetramethylcyclopropa[d]naphthalene
• 4abeta,8atheta)]-as-(1aalph
• (-)-Thujopsene >=97.0% (GC)
• (Z)-Thujopsene
• THUJOPSEN, (-)-(SG)(CALL)
• (1S,6S,10S)-2,2,6,9-Tetramethyl-1,10-methanobicyclo[4.4.0]deca-8-ene
• Einecs 207-426-8
• THUJOPSEN, (-)-(SG)
• 2,4a,8,8-Tetramethyl-1,1a,4,4a,5,6,7,8-octahydrocyclopropa[d]naphthalene
• Cyclopropa[d]naphthalene, 1,1a,4,4a,5,6,7,8-octahydro-2,4a,8,8-tetramethyl-, [1aS-(1aalpha,4abeta,8aR*)]-

(-)-Thujopsene

CAS: 470-40-6

Formel: C₁₅H₂₄

Farbe und Form: Clear, colourless liquid

Molekulargewicht: 204.35

Ref: 7W-GL4199

Thujopsene

CAS: 470-40-6

Thujopsene, a sesquiterpene found in T. dolabrata, exhibits a wide range of biological activities. It inhibits Na+/K+-ATPase and cytochrome P450 (CYP) isoform CYP2B6 with IC50 values of 25.9 µg/ml and Ki of 0.8 µM, respectively. Additionally, thujopsene demonstrates antimicrobial efficacy against both Gram-positive and Gram-negative bacteria, such as S. aureus, M. luteus, and S. typhimurium, with MICs ranging from 25-50 µg/ml. It also suppresses antigen-induced β-hexosaminidase release in IgE-sensitized RBL-2H3 mast cells (IC50= 25.1 µM) and shows cytotoxicity against A549 non-small cell lung cancer cells with an LC50 of 35.27 µg/ml. Furthermore, thujopsene causes mortality in mites D. farinae and T. putrescentiae, with LC50s of 9.82 and 10.92 µg/cm2, respectively.

Formel: C₁₅H₂₄

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 204.35

Ref: TM-TN7505

(-)-Thujopsene (>85%)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 470-40-6

Formel: C₁₅H₂₄

Reinheit: >85%

Farbe und Form: Colourless

Molekulargewicht: 204.35

Ref: TR-T910060

(-)-Thujopsene

CAS: 470-40-6

Thujopsene is a natural compound found in plants, such as Astragalus species. It has been shown to have antimicrobial properties against bacteria. Thujopsene is an alkanoic acid with a chemical formula of CH3(CH2)2OCH2CH=CH(CH3)CO2H. This compound is soluble in organic solvents and can be extracted from plants with methyl myristate or ether. Thujopsene also has been shown to have effects on the activity of enzymes, such as lipase and phospholipase, which may be due to its fatty acid chains. Thujopsene has been used as a starting point for the synthesis of other compounds for use in drug development and analysis techniques, such as gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS).

Formel: C₁₅H₂₄

Reinheit: Min. 85 Area-%

Farbe und Form: Clear Liquid

Molekulargewicht: 204.35 g/mol

Ref: 3D-FT171510