CAS 4707-32-8

β-Lapachon

Beschreibung:

β-Lapachon ist ein natürlich vorkommendes Naphthoquinon, das aus der Rinde des Lapacho-Baums gewonnen wird und für seine potenziellen therapeutischen Eigenschaften bekannt ist. Es hat eine chemische Formel von C15H10O2 und weist eine charakteristische bicyclische Struktur auf, die zu seiner biologischen Aktivität beiträgt. Diese Verbindung zeigt eine Reihe von pharmakologischen Effekten, einschließlich anti-krebs-, entzündungshemmenden und antimikrobiellen Eigenschaften, was sie zu einem interessanten Thema in der medizinischen Chemie macht. β-Lapachon fungiert als redox-aktives Mittel, das in der Lage ist, reaktive Sauerstoffspezies zu erzeugen, die Apoptose in Krebszellen induzieren können. Darüber hinaus wurde es auf seine Rolle bei der Verbesserung der Wirksamkeit bestimmter chemotherapeutischer Mittel untersucht. Die Verbindung wird typischerweise durch ihr gelbes kristallines Aussehen charakterisiert und ist in organischen Lösungsmitteln löslich. Ihre Stabilität und Reaktivität können durch Umweltfaktoren wie pH und Temperatur beeinflusst werden. Insgesamt stellt β-Lapachon einen vielversprechenden Kandidaten für weitere Forschungen in der Arzneimittelentwicklung und therapeutischen Anwendungen dar.

Formel: C₁₅H₁₄O₃

InChl: InChI=1S/C15H14O3/c1-15(2)8-7-11-13(17)12(16)9-5-3-4-6-10(9)14(11)18-15/h3-6H,7-8H2,1-2H3

InChI Key: InChIKey=QZPQTZZNNJUOLS-UHFFFAOYSA-N

SMILES: O=C1C=2C(C3=C(C1=O)CCC(C)(C)O3)=CC=CC2

Synonyme:

• 2,2-Dimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]chromene-5,6-dione
• 2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione
• 2H-Naphtho(1,2-b)pyran-5,6-dione, 3,4-dihydro-2,2-dimethyl-
• 3,4-Dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho(1,2-b)pyran-5,6-dione
• Arq-501
• Brn 0181499
• Lapachone, beta-
• Mb 12066
• Nsc 26326
• Nsc 629749
• Sl 11001
• beta-Lapachone
• β-Lapachone

3,4-Dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho[1,2-b]pyran-5,6-dione

CAS: 4707-32-8

Formel: C₁₅H₁₄O₃

Reinheit: 99%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 242.2699

Ref: IN-DA0038Q6

β-Lapachone

CAS: 4707-32-8

Formel: C₁₅H₁₄O₃

Reinheit: ≥ 98.0%

Farbe und Form: Red crystalline powder or crystals

Molekulargewicht: 242.27

Ref: 7W-GL4851

β-Lapachone

CAS: 4707-32-8

β-Lapachone

Formel: C₁₅H₁₄O₃

Reinheit: ≥98%

Farbe und Form: orange solid

Molekulargewicht: 242.26985g/mol

Ref: 54-BISN0149

β-Lapachone

CAS: 4707-32-8

β-Lapachone (ARQ-501) is a specific DNA topoisomerase I inhibitor, and no inhibitory activities against DNA topoisomerase II or ligase.

Formel: C₁₅H₁₄O₃

Reinheit: 99.76% - 99.88%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 242.27

Ref: TM-T6407

2,2-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione

CAS: 4707-32-8

Reinheit: 95.0%

Molekulargewicht: 242.2740020751953

Ref: 10-F454829

β-Lapachone (>90%)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 4707-32-8

Applications β-Lapachone is a naturally occurring quinone obtained from the bark of the lapacho tree (Tabebuia avellanedae) with cancer chemopreventive properties. Induces apoptosis in HL-60 and human prostate cancer cells.
References Renslo, A., et al.: Nat. Chem. Biol., 2, 701 (2006), Hopkins, A., et al.: Nat. Chem. Biol., 4, 682 (2008), Stuart, K., et al.: J. Clin. Invest., 118, 1301 (2008), Martin, R., et al.: Science, 25, 1680 (2009),

Formel: C₁₅H₁₄O₃

Reinheit: >90%

Farbe und Form: Orange Solid

Molekulargewicht: 242.27

Ref: TR-L175300

b-Lapachone

CAS: 4707-32-8

b-Lapachone is a naphthoquinone derivative, which is a naturally occurring compound sourced primarily from the bark of Tabebuia avellanedae, a tree native to South America. This compound is known for its unique mechanism of action, involving the induction of reactive oxygen species (ROS) and subsequent cell death in oxidative stress-sensitive cells. Specifically, b-Lapachone undergoes a redox cycling process catalyzed by the enzyme NAD(P)H:quinone oxidoreductase 1 (NQO1), found at elevated levels in certain cancer cells. This redox cycling results in excessive ROS production, leading to DNA damage and triggering programmed cell death pathways.

Formel: C₁₅H₁₄O₃

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 242.27 g/mol

Ref: 3D-FL170803