CAS 472-86-6

13-cis-Retinal

Beschreibung:

13-cis-Retinal, auch bekannt als 13-cis-Retinalaldehyd, ist ein vitaler Chromophor im visuellen Zyklus von Wirbeltieren und spielt eine entscheidende Rolle im Phototransduktionsprozess. Es ist ein Isomer von All-Trans-Retinal, das durch seine spezifische geometrische Konfiguration um die Doppelbindung an der 13. Kohlenstoffposition gekennzeichnet ist. Diese Verbindung ist ein Derivat von Vitamin A und ist für die Funktion von Rhodopsin, dem lichtempfindlichen Rezeptorprotein in der Netzhaut, unerlässlich. In seinem natürlichen Zustand ist 13-cis-Retinal eine blassgelbe, ölige Flüssigkeit, die in organischen Lösungsmitteln, aber weniger in Wasser löslich ist. Seine molekulare Struktur umfasst ein konjugiertes System von Doppelbindungen, das zu seinen lichtabsorbierenden Eigenschaften beiträgt. Bei Lichteinwirkung unterliegt 13-cis-Retinal einer Isomerisierung, um All-Trans-Retinal zu bilden, was eine Kaskade biochemischer Reaktionen auslöst, die letztendlich zur visuellen Wahrnehmung führen. Die Verbindung wird auch auf ihre potenziellen Anwendungen in der Phototherapie und als Vorläufer bei der Synthese verschiedener Retinoide untersucht.

Formel: C₂₀H₂₈O

InChl: InChI=1S/C20H28O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,15H,7,10,14H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13-

InChI Key: InChIKey=NCYCYZXNIZJOKI-HWCYFHEPSA-N

SMILES: C(=C/C(=C/C=C/C(=C\C=O)/C)/C)\C=1C(C)(C)CCCC1C

Synonyme:

• 13-cis-Retinaldehyde
• 13Z-Retinal
• Neoretinene a
• Neovitamin A aldehyde
• Nsc 122756
• Retinal
• Retinal, 13-cis-
• 13-cis-Retinal
• 13-Cis retinal

(2Z,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal

CAS: 472-86-6

Formel: C₂₀H₂₈O

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 284.4357

Ref: IN-DA00DFGI

13-cis-Retinal

CAS: 472-86-6

Formel: C₂₀H₂₈O

Molekulargewicht: 284.44

Ref: 7W-GL1425

13-cis-Retinal 95%

Kontrolliertes Produkt

CAS: 472-86-6

Applications An isomer of all-trans-Retinal (R240000).
References Yan, E., et al.: Biochemistry, 43, 10867 (2004), Kukura, P., et al.: Science, 310, 1006 (2005), Ridge, K., et al.: J. Biol. Chem., 282, 9297 (2007),

Formel: C₂₀H₂₈O

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 284.44

Ref: TR-R239900

13-cis-Retinal - 95%

CAS: 472-86-6

13-cis-Retinal is a natural compound that is a derivative of retinol. It is biologically active, and a precursor to retinoic acid. Retinal is synthesized from dietary vitamin A, and is converted to retinoic acid in the liver. Retinal binds to the receptor protein opsin, which initiates the photochemical conversion of light into nerve impulses. 13-cis-Retinal has been shown to be effective for restoring vision in people with retinitis pigmentosa and other degenerative diseases of the retina. This molecule also has anticancer properties that are due to its ability to inhibit cell division and induce apoptosis.

Formel: C₂₀H₂₈O

Reinheit: (%) Min. 95%

Farbe und Form: Yellow Powder

Molekulargewicht: 284.44 g/mol

Ref: 3D-FR27712