CAS 472-87-7

Dehydroretinal

Beschreibung:

Dehydroretinal, mit der CAS-Nummer 472-87-7, ist ein Carotinoid-Derivat und ein wichtiger Chromophor im visuellen Zyklus bestimmter Organismen. Es handelt sich um eine Polyenverbindung, die durch ein langes konjugiertes System von abwechselnden Doppel- und Einfachbindungen gekennzeichnet ist, was zu seinen lichtabsorbierenden Eigenschaften beiträgt. Dehydroretinal ist strukturell ähnlich wie Retinal, unterscheidet sich jedoch hauptsächlich durch das Fehlen von zwei Wasserstoffatomen, was zu einer stabileren Konfiguration führt. Diese Verbindung spielt eine entscheidende Rolle im Phototransduktionsprozess, bei dem sie bei Lichtabsorption isomerisiert und zu einer konformationellen Änderung führt, die eine biochemische Kaskade auslöst, die für das Sehen unerlässlich ist. Dehydroretinal ist typischerweise in den retinalen Geweben verschiedener Arten zu finden, einschließlich einiger Wirbeltiere und wirbelloser Tiere. Seine Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und sein relativ niedriges Molekulargewicht erleichtern seine biologischen Funktionen. Darüber hinaus ist es lichtempfindlich und kann bei längerer Beleuchtung abgebaut werden, was eine wichtige Überlegung bei der Handhabung und Lagerung ist.

Formel: C₂₀H₂₆O

InChl: InChI=1S/C20H26O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6-13,15H,14H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+

InChI Key: InChIKey=QHNVWXUULMZJKD-OVSJKPMPSA-N

SMILES: C(=C/C(=C/C=C/C(=C/C=O)/C)/C)\C=1C(C)(C)CC=CC1C

Synonyme:

• (9Cis,13Cis)-3,4-Didehydroretinal
• (all-E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenal
• 2,4,6,8-Nonatetraenal, 3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-, (all-E)-
• 3,4-Didehydroretinal
• 3-Dehydroretinal
• 3-Dehydroretinal, all-trans-
• 3-Dehydroretinaldehyde
• Dehydroretinal
• Retinal, 3,4-didehydro-
• Retinene 2
• Vitamin A₂ aldehyde
• all-trans-3,4-Dehydroretinal
• trans-3-Dehydroretinal
• α-Retinene

3-Dehydro Retinal

Kontrolliertes Produkt

CAS: 472-87-7

Stability Light Sensitive, Temperature Sensitive
Applications An oxidized derivative of the visual pigment carotenoid.
References Wada, A., et al.: Chem. Pharm. Bull., 56, 112 (2008), Smolensky, E., et al.: Biochem., 48, 9170 (2009),

Formel: C₂₀H₂₆O

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 282.42

Ref: TR-D230075