CAS 474-73-7
:24(S)-Hydroxycholesterin
Beschreibung:
24(S)-Hydroxycholesterin ist ein Sterol und ein Derivat von Cholesterin, das durch das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe an der 24. Kohlenstoffposition und eine spezifische Stereochemie an der 3. Position gekennzeichnet ist. Es spielt eine entscheidende Rolle im Cholesterinstoffwechsel und wird hauptsächlich im Gehirn produziert, wo es an der Regulierung der Cholesterinhomöostase beteiligt ist. Diese Verbindung ist bekannt dafür, verschiedene biologische Prozesse zu beeinflussen, einschließlich der neuronalen Funktion und der Modulation der Genexpression, die mit dem Lipidstoffwechsel verbunden ist. Als Signalmolekül kann 24(S)-Hydroxycholesterin die Blut-Hirn-Schranke überwinden und ist an neuroprotektiven Mechanismen beteiligt. Seine Werte können indikativ für bestimmte neurologische Erkrankungen sein, was es zu einem potenziellen Biomarker für Krankheiten wie Alzheimer macht. Die Substanz ist in organischen Lösungsmitteln löslich und zeigt eine relativ geringe Löslichkeit in Wasser, was für Sterole typisch ist. Ihre chemische Struktur und Eigenschaften ermöglichen es ihr, mit verschiedenen zellulären Rezeptoren zu interagieren, was den Lipidstoffwechsel und zelluläre Signalwege beeinflusst.
Formel:C27H46O2
InChl:InChI=1S/C27H46O2/c1-17(2)25(29)11-6-18(3)22-9-10-23-21-8-7-19-16-20(28)12-14-26(19,4)24(21)13-15-27(22,23)5/h7,17-18,20-25,28-29H,6,8-16H2,1-5H3/t18-,20+,21+,22-,23+,24+,25+,26+,27-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=IOWMKBFJCNLRTC-XWXSNNQWSA-N
SMILES:C[C@@]12[C@]([C@]3([C@@]([C@]4(C)C(=CC3)C[C@@H](O)CC4)(CC1)[H])[H])(CC[C@@]2([C@@H](CC[C@@H](C(C)C)O)C)[H])[H]
Synonyme:- (24S)-24-Hydroxycholesterol
- (3beta,24S)-cholest-5-ene-3,24-diol
- (3β,24S)-Cholest-5-ene-3,24-diol
- 24(S)-Hydroxycholesterol
- 24-Hydroxycholesterol
- 24S-Cholest-5-ene-3β,24-diol
- Cerebrosterin
- Cerebrosterol
- Cholest-5-ene-3,24-diol, (3β,24S)-
- Cholest-5-ene-3β,24-diol
- Cholest-5-ene-3β,24β-diol
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24(S)-Hydroxycholesterol
CAS:Kontrolliertes Produkt<p>24(S)-Hydroxycholesterol is a cholesterol metabolite that is synthesized by the liver and can be found in human serum. It has been shown to be an important inducer of transcriptional regulation, as it regulates the expression of genes involved in lipid metabolism and inflammatory response. 24(S)-Hydoxycholesterol is also an activator of the peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) and may cause hepatic steatosis. This molecule has potent activity in inducing polymerase chain reaction (PCR) and protein synthesis in neuronal cells, leading to neuronal death. The molecule also induces apoptosis by caspase-independent cell death, which is mediated by mitochondrial membrane potential. 24(S)-Hydoxycholesterol may serve as a biomarker for nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs), with low potency against these drugs.br></p>Formel:C27H46O2Reinheit:Min. 95%Farbe und Form:PowderMolekulargewicht:402.65 g/mol




