CAS 474645-27-7

Monomethylauristatin E

Beschreibung:

Monomethylauristatin E (MMAE) ist ein synthetischer antineoplastischer Wirkstoff, der hauptsächlich in der Entwicklung von Antikörper-Wirkstoff-Konjugaten (ADCs) für die gezielte Krebstherapie eingesetzt wird. Es ist ein potenter Mikrotubuli-Inhibitor, der aus dem Naturprodukt Dolastatin 10 abgeleitet ist, das für seine Fähigkeit bekannt ist, den mitotischen Spindelapparat zu stören und somit die Zellteilung zu hemmen. MMAE zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, Apoptose in Krebszellen zu induzieren, was es gegen verschiedene Malignome wirksam macht. Die Verbindung weist eine einzigartige Struktur auf, die ein modifiziertes Peptidgerüst umfasst, das ihre Stabilität und Löslichkeit im Vergleich zu ihrem Ausgangsprodukt verbessert. Sein Wirkmechanismus besteht darin, an Tubulin zu binden, was zu einem Zellzyklus-Stopp und letztendlich zum Zelltod führt. Aufgrund seiner Spezifität, wenn es an Antikörper konjugiert ist, minimiert MMAE die systemische Toxizität und maximiert gleichzeitig die therapeutische Wirksamkeit. Die Verbindung wird in klinischen Studien untersucht und zeigt ihr Potenzial bei der Behandlung von hämatologischen Malignomen und soliden Tumoren. Wie bei vielen zytotoxischen Wirkstoffen ist ein sorgfältiger Umgang und die Berücksichtigung von Sicherheitsprotokollen unerlässlich, wenn man mit MMAE in Labor- und klinischen Umgebungen arbeitet.

Formel: C₃₉H₆₇N₅O₇

InChl: InChI=1S/C39H67N5O7/c1-13-25(6)34(43(10)39(49)33(24(4)5)42-38(48)32(40-9)23(2)3)30(50-11)22-31(45)44-21-17-20-29(44)36(51-12)26(7)37(47)41-27(8)35(46)28-18-15-14-16-19-28/h14-16,18-19,23-27,29-30,32-36,40,46H,13,17,20-22H2,1-12H3,(H,41,47)(H,42,48)/t25-,26+,27+,29-,30+,32-,33-,34-,35+,36+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=DASWEROEPLKSEI-UIJRFTGLSA-N

SMILES: [C@H]([C@H](C(N[C@@H]([C@@H](O)C1=CC=CC=C1)C)=O)C)(OC)[C@]2(N(C(C[C@H]([C@@H](N(C([C@@H](NC([C@H](C(C)C)NC)=O)[C@H](C)C)=O)C)[C@H](CC)C)OC)=O)CCC2)[H]

Synonyme:

• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Valinamide, N-methyl-<smallcap>L</span>-valyl-N-[(1S,2R)-4-[(2S)-2-[(1R,2R)-3-[[(1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]amino]-1-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl]-1-pyrrolidinyl]-2-methoxy-1-[(1S)-1-methylpropyl]-4-oxobutyl]-N-methyl-
• MMAE toxin
• Mmae
• Monomethylauristatin E
• Monomethylauristatin norephedrine
• N-Methyl-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-valyl-N-[(1S,2R)-4-[(2S)-2-[(1R,2R)-3-[[(1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]amino]-1-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl]-1-pyrrolidinyl]-2-methoxy-1-[(1S)-1-methylpropyl]-4-oxobutyl]-N-methyl-<smallcap>L</span>-valinamide
• Toxin MMAE
• N-Methyl-L-valyl-N-[(1S,2R)-4-[(2S)-2-[(1R,2R)-3-[[(1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]amino]-1-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl]-1-pyrrolidinyl]-2-methoxy-1-[(1S)-1-methylpropyl]-4-oxobutyl]-N-methyl-L-valinamide
• L-Valinamide, N-methyl-L-valyl-N-[(1S,2R)-4-[(2S)-2-[(1R,2R)-3-[[(1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]amino]-1-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl]-1-pyrrolidinyl]-2-methoxy-1-[(1S)-1-methylpropyl]-4-oxobutyl]-N-methyl-

MonoMethyl auristatin E

CAS: 474645-27-7

Formel: C₃₉H₆₇N₅O₇

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 717.9786

Ref: IN-DA00359V

[3H]-Vedotin

CAS: 474645-27-7

[3H]-Vedotin

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 717.99g/mol

Ref: 54-OR1025620

Monomethylauristatin E

CAS: 474645-27-7

Formel: C₃₉H₆₇N₅O₇

Farbe und Form: Off-White Solid

Molekulargewicht: 717.99

Ref: 4Z-PA-329001

Monomethyl auristatin E

CAS: 474645-27-7

Monomethyl auristatin E

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 717.98g/mol

Ref: 54-BUP11108

Monomethyl auristatin E

CAS: 474645-27-7

Monomethyl auristatin E (MMAE) (MMAE), an antimitotic agent, inhibits cell division by blocking the polymerization of tubulin and also has inhibition of

Formel: C₃₉H₆₇N₅O₇

Reinheit: 98.47% - 99.9%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 717.98

Ref: TM-T6897

MMAE

Kontrolliertes Produkt

CAS: 474645-27-7

Applications MMAE is an effective and synthetic cytotoxic analog of Dolastatin 10 which is a potent antimitotic polypeptide isolated from a marine animal.
References Bai R. et al.: J. biol. Chem., 265, 17141 (1990); Giddens, A. et al.: Bioorg. Med. Chem., 24, 6075 (2016);

Formel: C₃₉H₆₇N₅O₇

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 717.98

Ref: TR-M425410

Monomethyl auristatin E

CAS: 474645-27-7

Synthetic analog of dolastatin 10; cytotoxic; inhibits tubulin polymerization

Formel: C₃₉H₆₇N₅O₇

Reinheit: Min. 98 Area-%

Farbe und Form: White Off-White Powder

Molekulargewicht: 717.98 g/mol

Ref: 3D-FM63498

Monomethyl auristatin E

CAS: 474645-27-7

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 717.99

Ref: 10-F786682