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CAS 4753-04-2

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2'-Chlor-2'-desoxyuridin

Beschreibung:
2'-Chlor-2'-desoxyuridin (CDU) ist ein Nukleosidanalogon der Desoxyuridin, das durch die Substitution eines Chloratoms an der 2'-Position des Zuckermoleküls gekennzeichnet ist. Diese Modifikation verändert seine biologischen Eigenschaften, was es in der antiviralen und krebsbekämpfenden Forschung von Interesse macht. CDU ist typischerweise ein weißes bis schmutzig-weißes kristallines Pulver, das in Wasser und verschiedenen organischen Lösungsmitteln löslich ist, was seine Verwendung in pharmazeutischen Formulierungen erleichtert. Die Verbindung zeigt antivirale Aktivität, insbesondere gegen bestimmte Virusstämme, indem sie in die viralen Replikationsprozesse eingreift. Darüber hinaus hat es potenzielle Anwendungen in der Krebstherapie aufgrund seiner Fähigkeit, die DNA-Synthese in sich schnell teilenden Zellen zu hemmen. Der Wirkmechanismus umfasst die Einbau in die DNA, was während der Replikation zu einer Kettenbeendigung führt. Die Pharmakokinetik von CDU, einschließlich Absorption, Verteilung, Metabolismus und Exkretion, ist entscheidend für seine therapeutische Wirksamkeit und Sicherheitsprofil. Wie bei vielen Nukleosidanaloga ist eine sorgfältige Berücksichtigung der Dosierung und möglicher Nebenwirkungen in klinischen Anwendungen unerlässlich. Insgesamt stellt 2'-Chlor-2'-desoxyuridin eine bedeutende Verbindung im Bereich der medizinischen Chemie dar.
Formel:C9H11ClN2O5
InChl:InChI=1/C9H11ClN2O5/c10-6-7(15)4(3-13)17-8(6)12-2-1-5(14)11-9(12)16/h1-2,4,6-8,13,15H,3H2,(H,11,14,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
SMILES:c1cn([C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@@H](CO)O2)O)Cl)c(=O)nc1O
Synonyme:
  • Uridine, 2'-Chloro-2'-Deoxy-
  • 1-(2-chloro-2-deoxypentofuranosyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  • 2'-Deoxy-2'-Chlorouridine
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