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CAS 47592-74-5

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N(α)-boc-N(ε)-(2-bromo-Z)-L-Lysin

Beschreibung:
N(α)-boc-N(ε)-(2-bromo-Z)-L-Lysin ist ein Derivat der Aminosäure Lysin, das durch das Vorhandensein einer tert-butyloxycarbonyl (Boc) schützenden Gruppe an der alpha-Aminogruppe und einer bromierten Z (Z-Isomer der Doppelbindung) Seitenkette gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese und der medizinischen Chemie verwendet, da sie die Bildung von Peptidbindungen erleichtert und gleichzeitig die Amino- und Carboxylfunktionen schützt. Das Bromatom in der Seitenkette kann als reaktive Stelle für weitere chemische Modifikationen dienen, was es zu einem vielseitigen Zwischenprodukt in der organischen Synthese macht. Die Boc-Gruppe wird häufig verwendet, um Amine während chemischer Reaktionen zu schützen, was selektive Reaktionen an anderen funktionellen Gruppen ermöglicht. Die Struktur der Verbindung trägt zu ihrer Löslichkeit und Stabilität unter verschiedenen Bedingungen bei, was für ihre Anwendung in Laborumgebungen entscheidend ist. Insgesamt ist N(α)-boc-N(ε)-(2-bromo-Z)-L-Lysin eine wertvolle Verbindung in der synthetischen organischen Chemie, insbesondere in der Entwicklung von peptidbasierten Therapeutika.
Formel:C19H27BrN2O6
InChl:InChI=1/C19H27BrN2O6/c1-19(2,3)28-18(26)22-15(16(23)24)10-6-7-11-21-17(25)27-12-13-8-4-5-9-14(13)20/h4-5,8-9,15H,6-7,10-12H2,1-3H3,(H,21,25)(H,22,26)(H,23,24)/t15-/m0/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=N[C@@H](CCCCN=C(O)OCc1ccccc1Br)C(=O)O)O
Synonyme:
  • Boc-Lys(2-bromo-Z)-OH
  • Boc-Lys(2-Br-Z)-OH
  • (2S)-6-[(2-bromophenyl)methoxycarbonylamino]-2-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoic acid
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