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CAS 478183-71-0

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Fmoc-D-3-Nitrophenylalanin

Beschreibung:
Fmoc-D-3-Nitrophenylalanin ist ein Derivat der Aminosäure Phenylalanin, das durch das Vorhandensein einer 3-Nitro-Substituente am aromatischen Ring und einer Fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe an der Aminogruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese verwendet, insbesondere in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS), wo die Fmoc-Gruppe als temporäre Schutzgruppe dient, die unter basischen Bedingungen leicht entfernt werden kann. Die Nitrogruppe führt zu einem elektronenanziehenden Effekt, der die Reaktivität und Eigenschaften der Aminosäure in Peptidketten beeinflussen kann. Fmoc-D-3-Nitrophenylalanin wird häufig in der Untersuchung von Peptidinteraktionen und in der Entwicklung von bioaktiven Verbindungen aufgrund seiner einzigartigen strukturellen Merkmale eingesetzt. Darüber hinaus machen seine Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und Stabilität unter verschiedenen Bedingungen es zu einem wertvollen Baustein in der synthetischen Chemie. Wie bei vielen chemischen Substanzen sind eine ordnungsgemäße Handhabung und Sicherheitsvorkehrungen aufgrund potenzieller Gefahren, die mit ihrer Verwendung verbunden sind, unerlässlich.
Formel:C24H20N2O6
InChl:InChI=1/C24H20N2O6/c27-23(28)22(13-15-6-5-7-16(12-15)26(30)31)25-24(29)32-14-21-19-10-3-1-8-17(19)18-9-2-4-11-20(18)21/h1-12,21-22H,13-14H2,(H,25,29)(H,27,28)/t22-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=UDIZJKKIJYRJIN-JOCHJYFZSA-N
SMILES:C(OC(N[C@H](CC1=CC(N(=O)=O)=CC=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonyme:
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-nitro-
  • Fmoc-3-Nitro-D-phenylalanine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-nitro-<span class="text-smallcaps">D</span>-phenylalanine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-nitro-D-phenylalanine
  • 282: PN: US20070042401 PAGE: 38 claimed sequence
  • 989: PN: WO2006135786 PAGE: 71 claimed sequence
  • D-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-nitro-
  • 3-Nitro-D-phenylalanine, N-FMOC protected
  • FMOC-3-NITRO-L-PHENYLALANINE
  • Cbz-L-3-NO2-Phe-OH
  • Weitere Synonyme anzeigen
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